Битва на реке Пьяне, между ордынским войском под предводительством царевича Араб-шаха Музаффара и объединенного русского войска под предводительством Князя Ивана Дмитриевича произошла 2 августа 1377 года. Застигнутая врасплох русская армия, была практически полностью истреблена, что позволило монголам разграбить Нижегородское княжество и взять Рязань.

Весной 1376 года московский воевода и литовский князь Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский во главе русского войска вторгся на среднюю Волгу, взял откуп 5 000 рублей с мамаевых ставленников и посадил там русских таможенников. Перешедший на службу к Мамаю с левобережья Волги хан Золотой Орды Арапша разорил Новосильское княжество, избегая сражения с вышедшим за Оку московским войском.

Весть о приближении ордынского войска достигла южнорусских рубежей задолго до приближения противника, поэтому в землях Нижегородского княжества удалось сформировать сильное войско для отпора противнику. Войска планировал вести сам Великий князь Московский Дмитрий Иванович, спешно откликнувшийся на просьбу о помощи своего тестя нижегородского князя Дмитрия Константиновича.

Объединенное русское войско двинулось навстречу ордынцам, встав лагерем на левом берегу реки Пьяны, в сотне верст от Нижнего Новгорода. Тогда же пришло известие о том, что Арапша находится на Волчьей Воде, то есть на границах Новосильского княжества. В русском войске начала стремительно падать дисциплина, началось повальное пьянство, перестала нестись караульная служба. Повесть о побоище на реке Пьяне, являющаяся основным источником по битве, в дальнейших событиях упоминает не Арапшу, а татар из Мамаевой Орды.

Русские воеводы забросили все свое оружие и предавались развлечениям: «начаша ловы за зверми и птицами творити, и потехи деюще, не имея ни малейшаго сомнения». Простые воины последовали их примеру: бросали оружие, предавались пьянству и бражничеству.

Ордынцы, тайно подведенные мордовскими князьями, напали на русский лагерь 2 августа 1377 года. Русское войско, не изготовленное к битве, пустилось в бегство к реке, но было беспощадно уничтожено. Погиб под ударами ордынских сабель князь Семен Михайлович, вместе с ним огромное количество бояр и простых солдат. Многие тонули, не сумев переплыть Пьяну, в их числе оказался князь Иван Дмитриевич.

В историческом романе Станислава Пономарева «Быль о Полях Бранных», упоминается, что полк под командованием Родиона Осляби, единственный из всех, сохранил дисциплину и, отбросив ордынскую конницу хана Арапши, сумел выйти из под удара уничтожившего все остальное русское войско.

Нижегородское княжество осталось без защиты. Ордынцы подошли к Нижнему, который был уже полупустым, население разбежалось в страхе в Заволжье, Городец и Муром, жгли и грабили его в течение двух дней с 5 по 7 августа, после разграбили княжество. Арапша разорил земли за рекой Сурой, также была взята приступом Рязань, рязанский великий князь Олег Иванович чудом избежал плена.