В полдень, 8 октября 1967 года один из отрядов бригады генерала Прадо, только что закончивший подготовку под руководством советников из ЦРУ, встретил огнем отряд Че, убив двоих солдат и многих ранив. В 13:30 они окружили остатки отряда 650 солдатами и захватили Че Гевару.

В ноябре 1966 года началась партизанская борьба Че Гевары в Боливии. По приказу Фиделя Кастро боливийскими коммунистами весной 1966 года специально была куплена земля для создания баз, где под руководством Че проходили подготовку партизаны. В окружение Гевары в качестве агента входила Хайд Тамара Бунке Бидер, в прошлом агент Штази, которая, по некоторым сведениям, работала также на КГБ и жила и работала на Кубе с 1961 года.

Военные действия партизанского отряда под его командованием начались 23 марта 1967 года. Рене Баррьентос, напуганный известиями о партизанах в своей стране, обратился за помощью к ЦРУ. Против Гевары было решено задействовать специально обученные для антипартизанских действий силы ЦРУ. Правительство Боливии 15 сентября 1967 года стало разбрасывать над селами провинции Вальегранде листовки о премии за голову Че Гевары в 4 200 долларов.

Все время пребывания в Боливии Че практически ежедневно вел дневник, в котором главным образом уделял внимание недостаткам, ошибкам, просчетам и слабостям партизан. Партизанский отряд Гевары насчитывал около 50 человек и действовал как Армия национального освобождения Боливии. Он был хорошо оснащен и провел несколько успешных операций против регулярных войск в сложной гористой местности региона Камири.

Однако, в августе - сентябре боливийская армия смогла ликвидировать две группы партизан, убив одного из лидеров, «Хоакина». Несмотря на жестокую природу конфликта, Гевара оказывал медицинскую помощь всем раненым боливийским солдатам, которые попадали в плен к партизанам, а позже освобождал их. Во время своего последнего боя в Кебрада-дель-Юро Гевара был ранен, в его винтовку попала пуля, которая вывела оружие из строя, и он расстрелял все патроны из пистолета.

Когда его, безоружного и раненого, захватили в плен и привели под конвоем к школе, которая служила правительственным войскам в качестве временной тюрьмы для партизан, он увидел там несколько раненых боливийских солдат. Гевара предложил оказать им медицинскую помощь, на что получил отказ от боливийского офицера. Сам Че получил только таблетку аспирина.

«Не было человека, которого ЦРУ боялось бы больше, чем Че Гевару, потому что он имел возможности и харизму, необходимые, чтобы направить борьбу против политических репрессий традиционных иерархий во власти в странах Латинской Америки» - Филип Эйджи, агент ЦРУ, бежавший на Кубу.

Основная угроза, исходившая от Че, заключалась в том, что Че Гевара стал «универсальным солдатом» революции: революционер, не связанный догмой, территорией, необходимостью объективных условий революции, классовым подходом и принципами коммунистической революции, - все это делало безграничными возможности экспорта революций.

Информатор Сиро Бустос 7 октября 1967 года выдал боливийским специальным войскам место расположения партизанского отряда Че Гевары в ущелье Кебрада-дель-Юро. Одна из местных женщин 8 октября 1967 года сообщила армии, что слышала голоса на каскадах реки в ущелье Кебрада-дель-Юро, ближе к тому месту, где она сливается с рекой Сан-Антонио.

Неизвестно, была ли это та же женщина, которой отряд Че заплатил ранее 50 песо за молчание. Утром несколько групп боливийских рейнджеров разбились вдоль ущелья, в котором женщина слышала отряд Че, и заняли выгодные позиции.

В полдень один из отрядов бригады генерала Прадо, только что закончивший подготовку под руководством советников из ЦРУ, встретил огнем отряд Че, убив двоих солдат и многих ранив. В 13:30 они окружили остатки отряда 650 солдатами и захватили раненого Че Гевару в момент, когда его пытался унести на себе один из боливийских партизан Симеон Куба Сарабиа «Вилли». Дважды раненый Че, чье оружие было разбито, якобы крикнул: «Не стреляйте! Я Че Гевара, и я живой стою дороже, чем мертвый».

Че Гевара и его люди были связаны и вечером 8 октября отконвоированы в полуразрушенную глинобитную хижину, служившую школой в ближайшей деревне Ла-Игера. Следующие полдня Че отказывался отвечать на вопросы боливийских офицеров и разговаривал лишь с боливийскими солдатами. Один из этих солдат, пилот вертолета Хайме Нино де Гусман, писал, что Че Гевара выглядел ужасно. Со слов Гусмана, у Че было сквозное ранение в правой голени, его волосы были в грязи, одежда была разорвана, ноги были одеты в грубые кожаные чехлы-носки.