Законом Калужской области 16 апреля 2015 года N1386 за мужество, стойкость и массовый героизм, проявленные защитниками Отечества в сражениях, проходивших на территории населенного пункта, городу Людиново присвоено почетное звание Калужской области «Город воинской доблести». Это единственный город Калужской области, который удостоен двух высоких званий: отмечен и как город воинской славы, и как город трудовой доблести.
В годы Великой Отечественной войны по территории Людиновского района проходила линия фронта. Город 4 октября 1941 года был оккупирован фашистами. Два года здесь шли ожесточенные бои. Серьезный урон врагу наносили партизаны людиновского отряда под командованием В.И. Золотухина, А.Ф. Суровцева и А.В. Алексеева. В городе действовало комсомольско-молодежное подполье во главе с Алексеем Шумавцовым, которому впоследствии посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза. За годы войны 11 людиновцев стали Героями Советского Союза.