Конотопская битва в ходе русско-польской войны произошла 8 июля 1659 года, недалеко от одноименного города Конотоп. Осаждавшее крепость русское войско князя Алексея Трубецкого противостояло прибывшим войскам коалиции, организованную ориентированным на Речь Посполитую гетманом Иваном Выговским.

Отряд Пожарского, численностью около 6 тысяч человек, попал в засаду. Русскому отряду противостояла 40-тысячная армия, в состав которой входили крымские татары под командованием хана Мехмеда IV Гирея и наемники.

Пожарский попытался развернуть отряд в сторону удара ханских войск, но не успел. Выпустив град стрел, татары пошли в атаку. Из всех сил Пожарского только один полк сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов по атакующей татарской коннице, но это не смогло остановить противника, и после короткого боя полк был истреблен.

Имея значительное превосходство в живой силе, татарам удалось окружить отряд Пожарского и разбить его в ближнем бою. По словам Гордона, «хан будучи слишком проворен для русских, окружил и одолел их, так, что спаслись немногие».

Погибли и казаки гетмана Беспалого, писавшего Алексею Михайловичу: «на том, Государь, бою при князе Семене Петровиче Львове и князе Семене Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и татарские несколько десятков человек пробилися в войско до табору». Сам князь Семен Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, «многих посекаша и храбрство свое велие простираше», попал в плен.

Об упорном характере боя свидетельствуют описания ранений тех, кто сумел вырваться из окружения и добраться до лагеря Трубецкого: Борис Семенов сын Толстой «по правой щеке и по носу посечен саблею, да по правой руке ниже локтя пострелен из лука», Михайло Степанов сын Голенищев Кутузов «сечен саблею по обеим щекам, да по левому плечу, и по левой руке», Иван Ондреев сын Зыбин «по голове посечен саблею».

Гетман Выговский не участвовал в этом бою. Казацкие полки и польские хоругви подошли к переправе спустя несколько часов после сражения, на втором этапе битвы, когда отряд Пожарского уже был окружен. Получив сведения о столкновении отряда Пожарского с крупными силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского: около 3 000 всадников из дворян и детей боярских, рейтар и драгун Белгородского полка. Навстречу, к переправе вышли войска Выговского.

Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принял решение о организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Венедикта Змеева 1 200 человек и 500 человек дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.

Имея троекратное численное превосходство на переправе Куколки, Выговский не смог добиться успеха. Ромодановский, спешив свою конницу, укрепился на правом берегу реки у села Шаповаловка.

Бой продолжался до позднего вечера, все атаки выговцев были отбиты. Автор «Рифмованной хроники» пишет, что Выговский даже «зарылся в землю» - «засел в шанцах с драгунами и пушками», но «казаки Выговского с пушками мало атаковали, поскольку из-за сильного отпора Москвы не хотели подвергаться опасности». Ввиду низкого боевого духа казаков, многие из которых были рекрутированы насильно под угрозой отдать их семьи в рабство татарам, Выговскому пришлось опираться на польско-литовские хоругви.

К вечеру драгуны коронного полковника Йожефа Лончинского и наемники Выговского с боем сумели взять переправу. Об успехах в бою за переправу казаков источники не сообщают. Сам Выговский признал, что именно «драгуны выбили с переправы» русские части. Однако решающими факторами поражения Ромодановского стали выход противника в тыл обороняющимся и обходной маневр крымского хана со стороны Торговицы через реку Куколку.

Перебежчик из полков Беспалого «перебежав от заднепрян к Выговскому за помилование для себя показал тайную переправу в болоте, в миле оттуда, про которую Москва не знала». «Татаровя де в то время, зашед с обе стороны, на государевых ратных людей ударили и государевых ратных людей полки и сотни смешали», вспоминали участвовавшие в бою донские казаки Попов и Панов. Ромодановскому пришлось отступать к обозу армии князя Трубецкого.