В ночь на 10 ноября 1910 года, Лев Толстой, выполняя свое решение прожить последние годы соответственно взглядам, тайно покинул навсегда Ясную Поляну в сопровождении лишь врача Маковицкого. При этом у Толстого не было даже определенного плана действий. Свое последнее путешествие он начал на станции Щекино.

В тот же день, пересев на станции Горбачево в другой поезд, доехал до города Белева Тульской губернии, после - так же, но уже на другом поезде до станции Козельск, нанял ямщика и направился в Оптину Пустынь, а оттуда на следующий день - в Шамординский монастырь, где встретился со своей сестрой, Марией Николаевной Толстой. Позднее в Шамордино тайно приехала дочь Толстого Александра Львовна.

Утром 13 ноября Толстой и сопровождающие отправились из Шамордино в Козельск, где сели в уже подошедший к вокзалу поезд № 12 сообщением «Смоленск - Раненбург», следующий в восточном направлении. Билетов при посадке купить не успели, доехав до Белева, приобрели билеты до станции Волово, где намеревались пересесть на какой-нибудь поезд, следующий в южном направлении.

Сопровождавшие Толстого позже также свидетельствовали, что определенной цели у путешествия не было. После совещания решили ехать к его племяннице Елене Сергеевне Денисенко, в Новочеркасск, где хотели попытаться получить заграничные паспорта и затем ехать в Болгарию, если же это не удастся - ехать на Кавказ.

Однако по дороге Толстой почувствовал себя плохо, простуда обернулась крупозным воспалением легких, и сопровождающие вынуждены были в тот же день прервать поездку и вынести больного Льва Николаевича из поезда на первой большой станции рядом с населенным пунктом. Этой станцией была Астапово, Липецкая область.

Известие о болезни Льва Тол­стого вызвало сильный переполох как в высших кругах, так и среди членов святейшего Синода. О состоянии его здоровья и положении дел систематически направлялись телеграммы министерству внутренних дел и Московскому жандармскому управлению железных дорог. Было созвано экстренное тайное заседание Синода, на котором, по инициативе обер-прокурора Лукьянова, был поставлен вопрос об отношении церкви на случай печального исхода болезни Льва Николаевича. Но вопрос положительно так и не был решен.

Льва Николаевича пытались спасти шестеро врачей, но на их предложения помочь он лишь ответил: «Бог все устроит». Когда же его спросили, чего ему самому хочется, он сказал: «Мне хочется, чтобы мне никто не надоедал». Последними осмысленными его словами, произнесенными за несколько часов до своей смерти старшему сыну, которые тому от волнения не удалось разобрать, но которые слышал врач Маковицкий, были: «Сережа истину я люблю много, я люблю всех».

После тяжелой и мучительной болезни, на 83-м году жизни, Лев Николаевич Толстой умер в доме начальника станции Ивана Озолина 20 ноября 1910 года.