Ожесточенные боевые действия в районе города Иловайск между подразделениями силовых структур Украины, с одной стороны, и вооруженными формированиями самопровозглашенной Донецкой Народной Республики с другой, начались 10 августа 2014 года. Командование силами ополчения осуществляли полковники ДНР Арсений Павлов и Михаил Толстых.

В ходе боев украинским силовикам удалось овладеть частью города, но впоследствии они оказались окружены силами вооруженных формирований ДНР. К началу сентября 2014 года силы ДНР завершили ликвидацию «котла», при выходе из которого украинская сторона понесла значительные потери, исчисляемые сотнями убитых.

Потери под Иловайском стали самыми масштабными для украинских сил за время боевых действий на востоке страны, после чего произошел их «моральный слом». В украинских СМИ бои под Иловайском называли «самым страшным» и «самым жестоким поражением украинских сил за все время военных действий в зоне АТО».

Украинские части, батальоны «Донбасс» и «Азов», 10 августа попытались взять город силой. В результате ожесточенного боя украинским силовикам не удалось выполнить поставленную задачу, понеся потери они вернулись на исходные позиции.

Вооруженные силы Украины 19 августа пошли на второй штурм, за город развернулись кровопролитные уличные бои. К концу дня вооруженные формирования ДНР накрыли позиции украинских силовиков залпом систем залпового огня «Град». В результате наступления вооруженных формирований ДНР в Иловайске 26 августа оказались окружены батальоны «Донбасс», «Днепр-1», батальоны МВД «Херсон», «Свитязь», «Миротворец», «Шахтарськ», а также сводная рота 93-й и 17-й бригад ВСУ.

По состоянию на утро 27 августа 2014 года представители ДНР сообщили, что полностью взяли Иловайск под свой контроль. Организованное сопротивление в городе прекратилось, остатки украинских подразделений покинули Иловайск. Однако, по заявлению штаба АТО, бои продолжались, украинские силовики пытались вернуть контроль над городом. К 28 августа положение попавших в окружение украинских войск стало катастрофическим.

Президент России Владимир Путин 29 августа призвал вооруженные формирования ДНР открыть гуманитарный коридор для окруженных украинских военных, чтобы дать им возможность покинуть район боев, получив медицинскую помощь. Президент призвал также Правительство Украины прекратить боевые действия и вступить в переговоры с представителями ДНР. Вооруженные силы ДНР приняли это предложение, однако уточнили, что украинские военные должны выйти из «котла» без вооружения.

Украинские военные воспользовались предоставленным коридором для перегруппировки сил и попытались силой вывести своих солдат из окружения. Силы ДНР вступили в бой против украинских частей, предпринявших попытку прорыва. По заявлению МВД Украины от 1 сентября, из окружения вышли более 80 украинских солдат, все они были доставлены в военный госпиталь в Днепропетровске. Среди них были тяжело раненые.

Боевые действия за город Иловайск полностью завершились 3 сентября 2014 года. Поражение ВСУ в боях под Иловайском привлекло внимание, как украинской общественности, так и мировой. Тем не менее, первопричины этого поражения были частично засекречены высшим руководством Украины, что затруднило проведение дальнейшего непредвзятого исторического анализа.