Немецкие рыцари Тевтонского ордена и король Богемии Пржемысл Отакар 1 сентября 1255 года основали крепость Кенигсберг в месте впадения реки Преголи в Балтийское море. Впоследствии здесь возник город, который носил это имя более семи столетий. Первоначально замок был деревянным, но в 1257 году началось строительство каменного, вернее, кирпичного замка.

В 1260 году во время Великого Прусского восстания войска нескольких прусских племен осадили замок, но взять его не смогли. Безуспешные попытки отдельных прусских племен разрушить замок повторялись в 1263 и 1273 годах.

В последующие годы в завоеванные земли стали прибывать немецкие колонисты, они постепенно смешивались с местным прусским населением, которое впоследствии забыло свой язык и культуру и почти полностью ассимилировалось. В XVI веке в Кенигсберге пруссы составляли 20 % населения. У стен замка возникло поселение, которое тоже стали называть Кенигсбергом. Городское право на основе кульмского права поселению было присуждено 28 февраля 1286 года ландмейстером Пруссии Конрадом фон Тирбергом.

Так как рост Кенигсберга был ограничен городскими стенами, вокруг начали расти другие поселения, потому что близость города и замка несла многие преимущества. В 1300 году поселение Лебенихт также получило городские права. Хотя административно эти два города были независимы, фактически они составляли единое целое. Этот двойной город тоже стал называться Кенигсбергом. Во избежание путаницы первоначальный Кенигсберг получил название Альтштадт, то есть «старый город» Кенигсберга.

Первое упоминание о строительстве Кафедрального собора Кенигсберга датировано 1333 годом. Расположен собор в центре города, на острове Канта. Еще до конца Второй мировой войны, в августе 1944 года город Кенигсберг был сильно разрушен британскими бомбардировщиками в ходе операции «Возмездие». Бомбардировкам подвергся в основном центр города, где практически не было военных объектов. Погибло множество мирных жителей, сгорел старый город и множество памятников старины, сильно пострадал замок. Позднее город был взят штурмом советскими войсками.

По решению Потсдамской конференции, проходившей летом 1945 года, Кенигсберг с прилегающей к нему территорией - около 1/3 бывшей Восточной Пруссии, отошел к СССР. После смерти «всесоюзного старосты» Михаила Калинина 4 июля 1946 года в его честь Кенигсберг был переименован в Калининград.

Сразу после войны в городе началась работа по адаптации немцев к новой власти: выходила газета «Новое время» на немецком языке, были организованы школы, где преподавание велось на немецком. Однако вскоре было принято решение депортировать немецкое население в Германию.

В город переселились советские граждане. Город заселялся быстрыми темпами, восстанавливалось производство. Однако в связи со стратегическим положением он имел полузакрытый статус. Власти не уделяли никакого внимания наследию немецкой культуры. Старый город не восстанавливался, а руины Кенигсберской крепости, несмотря на протесты архитекторов, историков и краеведов, были снесены в конце 1960-х годов.