На склоне горы Маунт-Ли над калифорнийскими холмами 13 июля 1923 года появилась надпись Hollywood. Первоначально она была написана как Hollywoodland, не имела никакого отношения к кино и означала рекламу нового района, но сразу же стала привлекать к себе туристов. Надпись установили по заказу издателя газеты «Лос-Анджелес таймс» Гарри Чандлера и обошлась ему в 21 тысячу долларов.

Слово «Hollywoodland» ночью подсвечивалось электрическими лампочками, днем же белые буквы были видны с 40-километрового расстояния. Рекламировать Hollywoodland предполагалось полтора года, но надпись так и осталась на своем месте.

В 1949 году надпись отремонтировали и удалили 4 последние буквы. К тому времени Hollywood уже превратился в символ Лос-Анджелеса и всей индустрии развлечений. Заботу о надписи взяла на себя Торговая палата Голливуда. В 1973 году надпись провозгласили национальным историческим памятником.

К концу 1970-х надпись обветшала, и в 1978 году буквы были демонтированы. В том же году благотворительный фонд, возглавленный Хью Хефнером, основателем журнала «Playboy», собрал средства на капитальный ремонт достопримечательности.

Нынешняя надпись, составленная из белых букв 15-метровой высоты и 12-метровой ширины, появилась в ноябре 1978 года. На изготовление каждой буквы ушло 27,5 тысяч долларов. С тех пор все реставрационные работы выполнялись при помощи частных пожертвований.