Раковорская битва состоялась 18 февраля 1268 года между армиями северорусских республик и княжеств против объединенных сил рыцарей Ливонского ордена и Датской Эстляндии вблизи крепости Везенберг. Сражение завершилось сокрушительным поражением рыцарей.

Князь Довмонт был вынужден покинуть Великое княжество Литовское в ходе борьбы за престол по смерти Миндовга и был принят во Пскове. В 1267 году новгородцы организовали поход против Литвы, но из-за разногласий в среде командования поход не состоялся.

Вместо этого войска вторглись в датские владения, находившиеся на территории современной Эстонии, и подступили к замку Раквере, но после гибели от стрел семи человек из войска отступили и обратились за помощью к великому князю Владимирскому Ярославу Ярославичу, который прислал вместо себя своих сыновей Святослава и Михаила, а также Дмитрия Переяславского и других князей.

В Новгороде началось изготовление осадных орудий для предстоящего похода. Орденские епископы и рыцари из Риги, Вильянди и Юрьева прибыли в Новгород просить мира и поклялись не помогать раковорцам и ревельцам, однако при последующем сборе войск ливонская хроника упоминает вильяндцев и воинов из других городов.

Поход начался 23 января. Русские войска вторглись в землю Вирумаа, принадлежавшую датчанам. Битва состоялась 18 февраля 1268 года, в сыропустную субботу. Описание битвы сильно расходится в немецких и русских источниках.

Войско Ливонского ордена, ставшего с 1237 года Ливонским ландмайстерством Тевтонского ордена, выступило из Юрьева, и после соединения с датчанами, которые располагали более значительными силами, заняло позицию на левом фланге против Святослава, Дмитрия и Довмонта. Датчане же встали на правом, против Михаила Ярославича.

Новгородская летопись приводит рассказ, отсутствующий в хронике, об ожесточенном бое в центре между новгородцами и железным полком противника, в ходе которого погиб новгородский посадник и еще 13 бояр поименно, тысяцкий и еще 2 боярина поименно пропали без вести, а князь Юрий отступил, в связи с чем даже был заподозрен в измене.

Между тем русские нанесли мощный контрудар. Состав его участников точно называет ливонская хроника: 5 000 воинов во главе с Дмитрием Александровичем, - но сообщает о том, что рыцарям удалось малыми силами остановить его. В то же время летопись связывает с этим контрударом общую победу русского войска в битве, и рассказывает о преследовании противника на протяжении 7 верст до Раковора тремя дорогами, потому что кони не могли ступать по трупам.

Вечером к месту битвы подошел еще один немецкий отряд, но ограничился разграблением новгородского обоза. Русские ожидали утра, чтобы сразиться с ним, но немцы отошли. Русские войска простояли под стенами Раковора три дня. Видимо, приступить к осаде и штурму города помешала потеря в битве обоза с осадными приспособлениями.

В это время псковская дружина Довмонта огнем и мечом прошлась по Виронии, чиня грабежи и захватывая пленных. Князь мстил врагу за нападения на его земли. В 1269 году Орден предпринял ответный поход, закончившийся безрезультатной 10-дневной осадой Пскова, отступлением рыцарей при приближении новгородского войска во главе с князем Юрием и заключением мира. Спустя всего 8 лет после битвы при Дурбе с войсками Литвы крестоносцы потерпели новое поражение, приостановившее на 30 лет немецко-датскую экспансию.