Великий князь литовский Ольгерд, разбив на реке Тросне московский сторожевой полк, спешно собранный из дмитровских и коломенских ратников, 21 ноября 1368 года напал на Москву. Однако построенный годом ранее новый белокаменный Кремль захватчикам взять не удалось и спустя три дня враг отступил, оставив за собой разграбленные и сожженные волости, села и монастыри.

Набеги литовцев на западнорусские земли начались еще в конце 12 века и приурочены были, как правило, к периодам ослабления русских княжеств. Литовский князь Ольгерд начал походы на Московское княжество, воспользовавшись усобицей между московским и тверским князьями. Его первый поход произошел в 1363 году.

В 1368 году великий литовский князь Ольгерд предпринял новый большой поход на Москву. Разорив «порубежные места», он уничтожил отряд стародубского князя Семена Дмитриевича Крапивы, в Оболенске разгромил князя Константина Юркевича. Разбив на реке Тросне московский сторожевой полк, спешно собранный из московских, дмитровских и коломенских ратников, 21 ноября 1368 года он напал на Москву.

Однако, построенный годом ранее новый белокаменный Московский кремль Ольгерду взять не удалось. Кремль устоял, и спустя три дня враг отступил, оставив за собой разграбленные и сожженные волости, села и подмосковные монастыри. Войска Ольгерда не только разорили окрестности города, но и увели в Литву огромное количество населения и скот.

Непосредственной причиной снятия осады стало вторжение тевтонцев в западные владения Литвы. Московские летописцы сравнивали нашествие Ольгерда с ордынскими набегами - «такое же великое зло». Ольгерд ходил на Москву еще дважды - в 1370 и 1372 годах. После ухода противника московские войска совершили ответные походы.

В 1371 году Ольгерд просил у Константинопольского патриарха особого митрополита в Киев с властью на Смоленск, Тверь, Новосиль и Нижний Новгород. В 1373-1375 годах ему удалось добиться поставления Киприана на Киево-Литовскую митрополию с перспективой становления митрополитом всея Руси после смерти Алексия, сподвижника Дмитрия Московского.

В 1375 году после получения Михаилом Тверским ярлыка на великое княжение владимирское и нападения тверских войск на Торжок и Углич Дмитрий Иванович двинул на Тверь соединенные силы Северо-Восточной Руси, Смоленского, Брянского и верховских княжеств и осадил город.

Последовавшее затем движение войск Ольгерда в направлении Твери, и затем их возвращение без столкновения с противником, традиционно трактуется историками как неудачная попытка помочь Михаилу Тверскому в нарушение условий мира 1372 года. Фактически Ольгерд разорил Смоленское княжество за участие его войск в походе на Тверь. Михаил вынужден был признать себя младшим братом московского князя, оформить с ним антиордынский союз и отказаться от претензий на Кашин.