Инициатором праздника стала одна из первых русскоязычных бирж удаленной работы — Free-lance.ru (ныне FL.ru). В 2005 году ее создатели организовали встречу пользователей 14 мая, чтобы обсудить развитие фриланса в Рунете. Дата превратилась в символический рубеж, объединивший пионеров удаленной работы. Со временем традицию подхватили другие платформы и сообщества, сделав 14 мая неформальным профессиональным праздником.
В середине 2000-х фриланс ассоциировался с временными подработками для студентов и мам в декрете. Сегодня это полноценная сфера: по данным НИУ ВШЭ, около 4 млн россиян работают удаленно постоянно, а 30% компаний нанимают фрилансеров. Развитию способствовали пандемия, цифровизация и рост платформ вроде Яндекс.Услуг, Kwork и Профи.ру. Популярные направления — IT, дизайн, копирайтинг, маркетинг и онлайн-образование.
Главные события Дня фрилансера — образовательные. С 2010-х годов проходят конференции вроде «Фриланс-Экспо» в Москве, где эксперты делятся лайфхаками по поиску клиентов и управлению проектами. Онлайн-платформы устраивают бесплатные вебинары, а сообщества в соцсетях — челленджи и конкурсы портфолио. В 2023 году, например, Skillbox провел недельный марафон с карьерными консультациями. Встречи в коворкингах помогают фрилансерам преодолеть изоляцию и найти партнеров.
День фрилансера подчеркивает трансформацию занятости: по прогнозам, к 2030 году 50% специалистов в мире будут работать вне офиса. В России фриланс дает возможности жителям малых городов, людям с инвалидностью и тем, кто совмещает работу с семьей. Праздник напоминает о важности правовой грамотности: с 2020 года самозанятые могут легализовать доход, а с 2023-го — заключать гражданско-правовые договоры без статуса ИП.