Бастион «Грольман» был построен в 1851 году по проекту Эрнста Людвига фон Астера как часть фортификационных сооружений Кёнигсберга и назван в честь реформатора прусской армии генерала Карла Вильгельма фон Грольмана.
Бастион «Грольман» является самым крупным бастионом Грольманского верхнего фронта, в его состав входят: подковообразный редюит с дворовым пространством для укрытия личного состава, земляной вал, капонир, два полукапонира, два каземата горжевой части, въездные ворота и предмостное укрепление. Подземный ход соединял бастион с казармой Кронпринца через дорогу, что позволяло незаметно менять гарнизон и снабжать его боеприпасами.
Во время штурма Кенигсберга в апреле 1945 года в бастионе «Грольман» размещался командный пункт 367-й пехотной дивизии Вермахта, укрепления подверглись значительным разрушениям. Он оказал ожесточенное сопротивление и сдался в числе последних. Под командование Красной Армии бастион перешел 10 апреля 1945 года. Это был единственный случай, когда бастион использовался по своему прямому назначению с момента возведения. В послевоенные годы здание использовалось в качестве склада и овощехранилища.
Постановлением Правительства Калининградской области от 23 марта 2007 года № 132 бастион «Грольман» получил статус объекта культурного наследия регионального значения. С 2006 года шла реконструкция объекта с целью превращения его в казино, но с выходом закона об игорных зонах реконструкция была прекращена.
До 2010-х годов в одной из частей бастиона располагалось архитектурная мастерская, которая занималась строительством всего центра города. Именно с её подачи был построен ТЦ Клевер. При переезде были оставлены все технические документы на здания и огромное количество документов с персональными данными.
С 2007 года бастион является памятником градостроительства и архитектуры регионального значения. Сегодня, в связи аварийностью помещений, здание законсервировано и ждет своей судьбы. В феврале 2018 года появилась информация, что нашелся инвестор, который готов провести восстановительные работы и разместить в бастионе отель. Непременное условие - сохранение исторического экстерьера.