Председатель Правительства Российской Федерации Дмитрий Медведев, 3 октября 2019 года прибыл с официальным визитом в Республику Куба. В рамках посещения страны российский премьер провел переговоры с председателем Государственного совета и Совета министров Кубы Мигелем Дияс-Канелем Бермудесом и первым секретарем ЦК Компартии Кубы Раулем Кастро, принял участие в запуске бурения скважины на месторождении «Бока де Харуко», а также посетил Гаванский университет, монумент Хосе Марти и Капитолий Гаваны.

В аэропорту премьер-министра России встречал министр иностранных дел страны Бруно Родригес Парилья. Перед началом официальной программы Дмитрий Медведев посетил мемориальный комплекс Хосе Марти на площади Революции и возложил венок национальному герою Кубы от Российской Федерации. Затем, в музей мемориального комплекса, российский премьер оставил запись в книге почётных гостей.

Официальная программа началась со встречи Дмитрия Медведева с председателем Госсовета и Совета министров республики Куба Мигелем Диас-Канелем Бермудесом. В ходе переговоров российский премьер заявил, что на Россию и Кубу оказывается беспрецедентное давление вопреки любым нормам международного права и существующим международным конвенциям. В свою очередь Диас-Канель от лица Кубы осудил политику западных стран в отношении России, в том числе попытки НАТО окружить и приблизиться к ее границам.

Также Медведев и Диас-Канель обсудили и рассмотрели возрастающее развитие двусторонних связей во всех сферах. Председатель Госсовета Кубы констатировал прогресс в эффективном участии России в плане социально-экономического развития Кубы до 2030 года в таких сферах, как энергетика, транспорт, промышленность, сельское хозяйство и другие. В свою очередь, Медведев рассказал, что переговоры прошли в дружеской и доверительной атмосфере, обсудили самый широкий круг вопросов по двусторонним отношениям и международной повестке дня.

Итогом состоявшихся переговоров с кубинским руководством стало подписание двусторонних межправительственных и межведомственных соглашений о российско-кубинском сотрудничестве, в том числе, в сфере энергетики, обслуживании самолётов России, таможенных отношений и других. Среди них выделяется контракт между ОАО «РЖД» и «Железными дорогами Кубы» на восстановление и модернизацию местной железнодорожной инфраструктуры.

После завершения переговоров председатель Правительства России, встретился с первым секретарем центрального комитета Компартии этой страны Раулем Кастро. Во встрече также принял участие вице-премьер Юрий Борисов. Затем Дмитрий Медведев возложил венок к Могиле неизвестного борца за независимость Кубы, а также принял участие в церемонии передачи Государственного флага Российской Федерации для его установки в Мавзолее и мемориальной доски в честь российских специалистов, участвовавших в реставрации Капитолия.

В ходе посещения Гаванского университета 4 октября 2019 года председателю Правительства России Дмитрию Медведеву присуждена степень Почетного доктора политических наук. Диплом российскому премьеру вручила ректор учебного заведения Мириам Никадо Гарсия. Основанный в 1728 году университет поддерживает широкие международные связи с учебными и научными учреждениями в более чем 30 странах мира, в том числе в России.

Во время визита на Кубу Дмитрий Медведев 4 октября 2019 года принял участие в запуске бурения первой горизонтальной скважины на месторождении Бока де Харуко. Председатель Правительства России нажал на символическую красную кнопку и пообщался с нефтяниками. Проект реализуется российской компанией АО «Зарубежнефть» и государственной кубинской корпорацией Cupet с 2011 года. Ресурсы месторождения оцениваются в 3,7 млрд тонн.