Петр Алешковский родился 22 сентября 1957 года в городе Москва. Сын археологов Марка Хаимовича Алешковского и Натальи Германовны Недошивиной, племянник писателя и барда Юза Алешковского. Окончил исторический факультет Московского государственного университета имени М.В.Ломоносова.
Зять историка Натана Эйдельмана. Отец фотографа Мити Алешковского. Дед - Герман Александрович Недошивин, искусствовед и теоретик искусства; бабушка - Наталья Юрьевна Недошивина, искусствовед.
Шесть лет участвовал в работах по реставрации памятников Русского Севера: Новгорода, Кирилло-Белозерского, Ферапонтова и Соловецкого монастырей.
С 2007 года по 2008 год вел еженедельную колонку в журнале «Русский репортер». С 2008 года пишет очерки в тот же журнал. Ведет программу «Азбука чтения» на «Радио Культура».