Олеся Алиева родился 17 августа 1977 года в поселке Каменномостский, Республика Адыгея. Впервые встала на лыжи в четыре года. Позднее переехала к тете в город Магадан, где и пошла в первый класс. Тетя отдала Олесю в горнолыжную секцию.
Через год после окончания школы Алиеву пригласили в столицу России, город Москва. Пришлось переводиться из Магаданского педагогического университета в Российскую академию физической культуры. Принимала участие в юношеских Чемпионатах Мира 1995 и 1996 годов.
В феврале 1996 года спортсменка завоевала первые очки на этапе Кубка Европы, а в марте следующего года одержала первую победу. Вскоре удостоена титула Чемпиона России в гигантском слаломе.
В феврале 1998 года стала самой молодой российской горнолыжницей на Олимпийских играх в городе Нагано, Япония. В супергиганте заняла 37 место. В ноябре приняла участие в гонках на этапе Кубка Мира.
Олеся Алиева 22 декабря 1999 года заняла третье место в супергиганте, впервые поднявшись на подиум на этапе Кубка Европе. В следующем году, 3 февраля, вновь стала бронзовым призером. Через две недели заняла 27 место в скоростном спуске на этапе Кубка Мира в швейцарском городе Оре. Еще две недели спустя показала лучший результат в карьере, заняла третье место в скоростном спуске.
На Чемпионате Мира 2001 года в коммуне Санкт-Антон-ам-Арльберг приняла участие в гигантском слаломе, супергиганте и скоростном спуске, однако ни в одной гонке не дошла до финиша. После перерыва, связанного с травмой, начала сезон 2003/2004 года с выступлений в гигантском слаломе, а затем в супергиганте и скоростном спуске.
В январе 2006 года провела последнюю гонку на этапе Кубка Европы, затем Кубка мира. На Олимпийских играх 2006 года стала единственной представительницей горнолыжниц России в соревнованиях. Финишировала 33 в скоростном спуске и 42 в супергиганте. В марте того же года завершила карьеру. К тому времени горнолыжница выиграла в общей сложности 13 национальных титулов в гигантском слаломе, супергиганте и скоростному спуске. Удостоена звания мастера спорта России международного класса. Выступала за московский клуб «Динамо».
После завершения карьеры спортсменка училась на инструктора, работала методистом в Федерации горнолыжного спорта. Затем пошла волонтером в благотворительный проект «Лыжи мечты». Пройдя обучение, Алиева стала шеф-инструктором проекта. Ее подопечными являются дети с диагнозами детского церебрального паралича, аутизма, синдрома Дауна.