Анна Маделей родилась 8 марта 1976 года в городе Лондон, Англия, Великобритания. Анна училась в Высшей школе Северного Лондона, а затем обучалась в Центральной школе речи и драмы. Актриса провела три сезона с Королевской Шекспировской труппой с 2001 по 2004 годы.
В 2005 году актриса появилась в фильме «В дурмане», а в 2006 году снялась в телевизионном сериале BBC «Секретная жизнь миссис Битон». Затем, Анна снялась в таких сериалах, как «Льюис», «Разум и чувства», «Мрачный дом», «Закон и порядок: Лондон, «Выбор», «Государственная тайна», «Утопия».
Настоящую известность ей принес фильм «Залечь на дно в Брюгге», который вышел в 2007 году, а также сериалы «Код убийцы», «Пуаро», «Корона» и «Виртуозы». В 2018 году Анна снялась в фильме «Гонка века».