Андрей Анненский родился 5 сентября 1983 года в городе Москва. Сын Александра Анненского, внук Исидора Анненского. До шестого класса учился в лицее № 109 города Москвы.
В детстве вел на Центральном телевидении тележурнал «Праздник каждый день», исполнил главные роли в детском телецикле «Соник-Супережик» и двухсерийном телеспектакле «Деревянный рыцарь». Снимался в кино у таких режиссеров, как Марлен Хуциев, Альберт Мкртчян, Алан Меттер, дублировал на русский язык героев фильмов режиссеров Стивена Спилберга, Б.Леванта, Жерара Ури.
В середине 90 годов его отец переехал в Германию. Среднее образование Андрей получил в школе Вюрцбурга. Затем окончил профессиональную Школу в Berufliches Schulzentrum für Wirtschaft und Datenverarbeitung в Вюрцбурге, получив диплом специалиста по информационным технологиям бизнеса. Свободно владеет немецким и английским языками.
Окончил режиссерский факультет Всероссийского государственного университета кинематографии имени С.А.Герасимова.
Во время учебы во ВГИКе работал вторым режиссером на съемках фильмов «В субботу» реж. Александра Миндадзе, «Братья Ч» реж. Михаила Угарова.
С 2012 года - продюсер кинокомпании «Студия «Пассажир». Был креативным продюсером российско-германского полнометражного художественного фильма «Милый Ханс, дорогой Петр» режиссера Александра Миндадзе.
Картины Анненского принимали участие в ряде международных кинофестивалей. Среди новых проектов режиссера несколько фильмов, в числе которых документальный фильм-байопик о жизни знаменитого советского клоуна.
В 2015 году по собственному сценарию поставил художественный фильм «Закат», награжденный Главным призом 35 Международного студенческого фестиваля ВГИКа «За лучшую работу режиссера в игровом фильме», «Специальным призом Жюри» 9 Фестиваля Арткино.
Член Гильдии кинорежиссеров России. Член Союза кинематографистов России. Лауреат Национальной кинематографической премии «Ника» за 2016 год.