Бэйли Мэдисон родилась 15 октября 1999 года в городе Форт-Лодердейл, штат Флорида, США. Имя «Bailee Madison» зарегистрировано как бренд компании «Bailee Madison Productions» во Флориде и Калифорнии. Ее мать - Патрисия Виллиамс Райли является президентом компании.
Мэдисон чень рано начала сниматься в кино и сериалах. Несмотря на свой возраст, Бэйли уже успела поработать с такими звездами, как Натали Портман, Кэти Холмс, Хью Лори и другие.
Дебют юной актрисы в фильме «Одинокие сердца» произвел фурор, там она играла Рэйнилл, девочку, брошенную в центр преступного мира. Мэдисон также играла одну из главных ролей в фильме «Мост в Терабитию». Девушка также снималась в картинах «Братья», «Приговор», «Фиби в стране чудес», «Притворись моей женой» и «Не бойся темноты».
Наиболее известна по сериалам «Доктор Хаус», «Однажды в сказке», «Фостеры» и «Закон и порядок». Актриса дебютировала в качестве продюсера с фильмами «Аннабель Хупер и призраки Нантакета» и «История ковбойши». В 2018 году вышел фильм «Незнакомцы: Жестокие игры», где Бэйли сыграла одну из главных ролей.