Олег Бесчастнов родился 22 февраля 1989 года в городе Тольятти, Самарской области. Является воспитанником тольяттинской школы спидвея. С 2003 года выступает в составе «Мега-Лады» на юношеских соревнованиях, с 2006 года - на юниорских и взрослых соревнованиях и остается гонщиком тольяттинского клуба по настоящее время.
С 2006 года участвует в розыгрыше КЧР. Первая в КЧР - «Турбина» - «Мега-Лада» 9 мая 2006 г. Первый заезд: 3. Кузин, Кургускин, Бесчастнов, Тихонов - 3:3, итого за гонку 4+2, победа «Мега-Лады» 41:49.
В составе «Мега-Лады» стал пятикратным чемпионом страны - в сезонах 2006-2008 и 2013-2014. Наивысшее достижение в личном зачете - 5 место в 2011 году.
В 2013 году провел заезд в гонке польской Экстралиги за клуб «Влукняж Ченстохова» против «Унии Лешно» - 1. Холта, Балински,Зенгота, Бесчастнов - 3:3, итого за гонку 0, победа «Унии» 40:50.
Перед сезоном 2015 года принял участие в многоэтапном чемпионате Аргентины по спидвею.
В сезоне 2016 года ушел в балаковскую "Турбину".