Всеволод Бессонов родился 7 октября 1932 года в селе Ивановское, Курская область. Детские годы провел в городе Льгове. В 1951 году призван в Военно-морской флот и направлен на учебу в Первое Высшее Военно-морское училище подводного плавания. Позднее окончил Высшие офицерские специальные классы ВМФ.
Послед окончания училища в 1955 году Бессонов проходил службу на Северном флоте. Являлся командиром торпедной группы. Затем занимал должность командира боевой части и помощника командира подводной лодки «С-144». В 1959 году назначен командиром боевой части подводной лодки «К-102».
Впоследствии Всеволод Борисович занял пост помощника командира атомной подводной лодки «К-133». Затем в 1965 году назначен старшим помощником командира ракетной атомной подводной лодки «К-8». Позднее стал ее командиром.
В 1970 году 12 апреля Бискайском заливе Атлантического океана на подводной лодке возник пожар в центральном и электротехническом отсеках. Потеряны ход и радиосвязь, вышла из строя электросеть. Всеволод Бессонов организовал борьбу за живучесть атомной подводной лодки и затем всплыл в надводное положение и смог эвакуировать часть личного состава на подошедшие суда. Часть экипажа, в том числе и командир Бессонов, погибла. Это была первая потеря советского атомного флота.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 26 июня 1970 года за героизм, мужество и отвагу, проявленные при исполнении воинского долга, Всеволоду Борисовичу Бессонову присвоено звание Героя Советского Союза посмертно.
Золотая звезда Героя Советского Союза.
Орден Ленина.
Орден Красного Знамени.
Медали.
Именами командира «К-8» В. Б. Бессонова и корабельного врача А. М. Соловья названы улицы поселка Гремиха.
Имя Бессонова присвоено одной из улиц города Льгова.
Имя В. Б. Бессонова присвоено средней школе № 1 г. Льгова Курской области.
26.07.2008 в центре г. Льгова был открыт памятник Бессонову работы скульптора В. И. Бартенева.
В мае 2001 года мемориальная доска в честь Бессонова была установлена в г. Рыльске.