Уильям Гейтер Крудап родился 8 июля 1968 года в городе Нью-Йорк, США. Он был увлечен театром с детских лет, сам ставил семейные концерты, любил изменять внешность, перевоплощаться в разных героев. Участвовал в спектаклях школьного театра. Учился в Университете Северной Каролины, изучал драматическое искусство в Нью-Йоркском университете.
По окончании театральной школы на Бродвее, Билли Крудап с первых своих шагов на профессиональной сцене зарекомендовал себя как талантливый актер, мастерски владеющий актерской техникой. Роли в пьесах А.Чехова, А.Миллера, Т.Стоппарда снискали позитивные оценки театральной критики и зрительский успех.
Одной из ярких работ Билли стала роль Томми Маркано в фильме Барри Левинсона «Спящие». Фильм рассказывает историю четырёх нью-йоркских друзей, после трагической случайности оказавшихся в исправительной школе, где они становятся жертвами сексуального насилия со стороны охранников-садистов. Много лет спустя двое из четырёх друзей случайно встречают в баре охранника-надзирателя Шона Нокса, который издевался над ними в колонии, и, недолго думая, убивают его на глазах посетителей бара. Это первый шаг друзей к отмщению за растоптанное детство и сломанную в итоге жизнь.
В 2003 году на экраны вышела фантастическая трагикомедия Тима Бёртона по роману Дэниела Уоллеса «Крупная Рыба. Роман мифологических пропорций». Главные роли в ней исполнили Юэн Макгрегор, Альберт Финни и Билли Крудап. Фильм был номинирован на значительное количество кинонаград, но не получил ни одной из них.
Билли сыграл одну из главных ролей в американском фильме о супергероях режиссёра Зака Снайдера – «Хранители». Это адаптация одноимённого комикса Алана Мура и Дейва Гиббонса. Действие фильма происходит в альтернативной реальности в 1985 году, в разгар Холодной войны между Соединёнными Штатами и Советским Союзом, где группа бывших супергероев-защитников нации расследует возможный заговор против них, однако раскрывает кое-что более грандиозное и зловещее.
Еще одной яркой работой стала роль Сэма в музыкальной драме «Неуправляемый». Фильм в полной мере является ярким примером проблемы отцов и детей. Главный герой фильма - отец, который так сильно поглощён своей успешной карьерой и решением проблем со своей женой, что совсем отдаляется от своего сына-подростка. Внезапно его мир рухнул, Сэм узнает, что его сын убил шесть человек и себя. Не в силах справиться с трагедией, он впадает в глубокую депрессию, бросает всё и уезжает жить отшельником в маленький городок, где поселяется на своей лодке и топит горе в алкоголе. Но все меняется, когда, разбирая вещи своего сына, он находит стихи и диски с записями песен.