Чарльз Пекэм Дэй родился 9 февраля 1976 года в городе Нью-Йорк, США. Его мать, Мэри Пэкхем, была преподавательницей игры на пианино, отец Томас Чарльз Дэй профессором музыки и английского языка в университете Salve Regina University в городе Ньюпорт. Большая часть его детства прошла в городе Мидлтаун, штат Род-Айленд. Там же учился в школе Пэнфильд, закончил школу Эббэй Портсмут. Впоследствии окончил колледж Мэрримак в штате Массачусетс, где также играл в бэйсбол.
Как актер Чарли Дэй дебютировал в сериалах «Закон и порядок» и «Третья смена». В 2004 году, когда начал съемки в сериале «Рино 911», познакомился со своей будущей женой Мэри Элизабет Эллис. Актриса также снималась в роли официантки в сериале «В Филадельфии всегда солнечно». В 2006 году пара вступила в законный брак, а пять дет спустя у них родился сын Рассел Уоллес Дэй.
Чарли Дэй сыграл одну из главных ролей в фильме «Несносные боссы» в 2011 году, а в 2014 году состоялась премьера сиквела «Несносные боссы 2», где также снялись Дженифер Энистон, Джейсон Бейтман и Джейсон Судейкис.
В 2013 году Дэй озвучил персонажа мультфильма «Университет монстров» и сам сыграл в фильме «Тихоокеанский рубеж»Ю фантастический боевик режиссера Гильермо дель Торо по сценарию Трэвиса Бичема и дель Торо. Согласно сюжету фильма, Земля подвергается нашествию гигантских монстров, кайдзю, появляющихся из разлома в Тихом океане. Фильм получил приз Голливудского кинофестиваля за лучшие визуальные эффекты.