Владислав Чекалдин родился 20 мая 1980 года в городе Оха. Окончив общеобразовательную школу №5, поступил в Хабаровский Тихоокеанский государственный университет по специальности «Вычислительные машины».
В 1992 году, в возрасте 12 лет, пришел в секцию Тхэквондо. Первым тренером Владислава стал Новосельский Сергей Михайович. Позже занимался под руководством Козова Германа Васильевича.
В возрасте 20 лет Владислав начал заниматься тренерской деятельностью. Стоит отметить, что являясь кандидатом в мастера спорта, он сумел воспитать 16 Мастеров Спорта России и международного класса. Галова Алина Олеговна, Корнеева Анна Николаевна, Подгорная Ирина Олеговна, – неоднократные чемпионки мира, а также жена Владислава, Чекалдина Марина Андреевна – Мастер Спорта, серебряный призер Чемпионата Европы.
Помимо тренерской деятельности в секциях города Хабаровск, был старшим тренером женской сборной команды России. Под руководством тренера команда заняла первое место на Чемпионате Европы.
Сам Владислав Владимирович – многократный чемпион России. В 2004 году на Чемпионате мира Владислав достойно выступил и стал бронзовым призером в своей категории.
В свободное от тренировочного процесса время увлекается рыбалкой и охотой.