Владимир Чекасин родился 24 февраля 1947 года в городе Свердловск. С шести лет начал играть на скрипке и фортепиано, с десяти - на кларнете, с 15-ти - на саксофоне. Закончил в 1965 году специальную музыкальную школу, в 1970 году - Уральскую консерваторию имени М.П.Мусоргского.
Начал интернациональную концертную деятельность на фестивале «Прага-71» в Чехословакии, где получил первый приз в конкурсе молодых музыкантов. Там же записал свой первый диск «Встреча».
В конце 70 годов в составе джазового трио Ганелин - Тарасов - Чекасин участвовал в ежегодном фестивале «Осенние ритмы» ленинградского джаз-клуба «Квадрат».
С тех пор записал около 60 альбомов с оригинальной музыкой, был на гастролях и участвовал в крупнейших фестивалях во всех странах Европы, в США, Канаде, на Кубе, в Японии, Индии и других странах.
C 1975 года преподает в Вильнюсской музыкальной школе имени Б.Дварионаса, в 1975-2002 гг преподавал в Литовской музыкальной академии.
Создатель литовской школы джаза, воспитавший большое количество джазовых музыкантов и создавший оригинальную методику преподавания джаза. Его ученики: Пятрас Вишняускас, Витаутас Лабутис, Гедиминас Лауринавичюс, Леонид Шинкаренко, Неда Малунавичюте и другие джазовые музыканты. Награды: приз фестиваля „Vilnius Jazz“, медаль "За заслуги перед Вильнюсом и народом", награда города Вильнюса - статуэтка св. Христофора, "Золотой диск" Союза музыкантов Литвы, Гран-при фестиваля „Birštonas Jazz“.
В 1991 году фильм режиссера Павла Лунгина «Такси-блюз» с музыкой Чекасина получил первый приз на кинофестивале в Каннах, а в 1992 году фильм «Bolero, or provincial melodrama with emotional outburst», где Чекасин является композитором и режиссером получил первый приз на фестивале «Post-Montreux». Театральные постановки с музыкой Чекасина идут на центральных сценах Москвы, а также на крупных международных джазовых фестивалях.