Сергей Чехов родился в 1985 году в городе Новосибирск. В 2014 году окончил Новосибирский государственный театральный институт. За время студенчества поставил спектакль «Diptico. Натюрморт с женщиной» по картинам Пабло Пикассо и Отто Дикса на сцене Новосибирского государственного драматического театра. Также организовал лабораторию молодой режиссуры «Герой.21». Дипломным спектаклем режиссера стал «Дядя Ваня».
Чехов является основателем Лаборатории «Асфальт-театр» в Новосибирске, в рамках которой продвигал свои проекты на свободных площадках города. С 2015 года активно ставит в разных городах России. Его спектакли становятся участниками и лауреатами таких фестивалей как «Артмиграция», Фестиваль театров малых городов России, «Маска-плюс».
Сергей Чехов стал номинантом театральных премий «Золотая маска» и «Прорыв». Является участником многих лабораторий, в том числе лаборатории современной драматургии «Любимовка», проекта «Репетиции» в Театре на Таганке и лаборатории «Красное Колесо» в Театре Наций.
В 2018 году Сергей Вадимович в Псковском академическом театре драмы имени А. С. Пушкина поставил спектакль по рассказу А. Платонова «Река Потудань».
В марте 2019 года Сергей Вадимович Чехов стал лауреатом премии Президента России молодым деятелям культуры.