Виктория Чековая родилась 27 июля 1980 года в городе Новосибирск. Виктория Чековая закончила музыкальную школу по классу фортепиано, после чего ее занятия музыкой временно прекратились, и будущая певица поступила на Факультет гуманитарного образования Новосибирского государственного технического университета. Через некоторое время Виктория начала посещать студию «Импроджаз», где ее преподавателем вокала стала джазовая певица Наталья Соболева.
В 1999 году Чековая продолжила музыкальное образование, поступив в Новосибирский музыкальный колледж имени А.Ф.Мурова и начав обучение у Татьяны Владимировны Ершуковой. Одним из ее преподавателей был известный композитор, мультиинструменталист Роман Столяр, сотрудничество с которым будет продолжено впоследствии. В июне 2000 года молодая вокалистка стала обладателем 1 премии и гран-при на сибирском межрегиональном конкурсе молодых исполнителей джазовой музыки «Золотой Геликон», проходившем в Новокузнецке.
В 2001 году певица начала выступать с мейнстрим-группой «Week And» Алексея Пыстина. Также из числа ее коллег можно выделить одного из лучших новосибирских тенор-саксофонистов Владимира Тимофеева. Круг музыкальных интересов Виктории постепенно расширялся и охватил как академическую, так и этническую музыку: «Если говорить о „современной академической музыке“, как ее окрестили, то это, например, Арво Пярт, Филип Гласс, Софья Губайдулина… Шнитке, конечно…».
Вскоре она начала играть с пианисткой Еленой Скоробогатовой, с которой познакомилась еще в студии «Импроджаз», после чего к ним присоединилась владеющая несколькими духовыми инструментами Галина Беляева. 20 ноября 2003 года состоялся первый концерт нового трио, получившего название «Седьмое небо». Девушки исполнили вокальные циклы «Времена Года» Валерия Гаврилина и «Кольцо» Елены Скоробогатовой. Последний затем вошел в альбом «Седьмого неба», также озаглавленный «Кольцо» и увидевший свет в 2004 году. В том же году трио выступило на фестивале «Живая вода» на Алтае, а также в Казахстане, после чего посетило фестиваль «Саянское кольцо».
В апреле 2006 года был выпущен новый альбом «Седьмого неба» под названием «Голоса», а в июне Виктория Чековая в качестве участника российско-американской программы «Открытый мир» прошла двухнедельную стажировку в Чикаго.
В 2007 году группа «Седьмое небо» приняла участие в 28 Международном фолк-фестивале Европейского вещательного союза, проходившем в городе Корке, где новосибирский ансамбль представлял «Радио России» и запомнился, в частности, интерпретациями произведений И.С.Баха. В том же году Виктория получила предложение принять участие в проекте известного греческого дирижера Теодора Курентзиса, что и состоялось в октябре на московском фестивале «Территория».
В 2008 году ансамбль Виктории Чековой принял участие в международном джазовом фестивале «Сибирские джазовые игрища», состоявшемся в новосибирском Академгородке. Певица неоднократно выступала и гастролировала с мастером джазового авангарда, саксофонистом Владимиром Чекасиным.
В настоящий момент Виктория Чековая ведет активную концертную деятельность, в том числе в составе группы «The Baragozes Band» с гитаристом Василием Смоленцевым, басистом Андреем Ненашенко и барабанщиком Владимиром Кирпичевым. Группа исполняет как кавер-версии произведений Джими Хендрикса, Led Zeppelin, Элвиса Пресли и других, так и собственные вещи в стиле «тяжелого блюза». Кроме того, Виктория преподает эстрадный вокал в музыкальной школе № 1 Новосибирска и в Новосибирском музыкальном колледже имени А.Мурова. В научно-методическом сборнике «Музыкальное исполнительство и педагогика. Джаз» была опубликована ее статья о подходах к обучению джазовому вокалу.