Олег Чемезов родился 22 сентября 1964 года в городе Екатеринбург, Свердловская область. В 1987 году окончил Тюменский государственный медицинский институт по специальности «Лечебное дело», квалификация «Врач».
Трудовую деятельность молодой человек начал в период студенчества. Работал санитаром хирургического отделения городской клинической больницы № 1, затем медбратом отделения экстренной хирургии детского стационара 2-й Городской клинической больницы.
После окончания обучения Чемезов являлся врачом-интерном Тюменской областной клинической психиатрической больницы. С 1988 по 1991 год занимал должность участкового врача-психиатра Ханты-Мансийской центральной окружной больницы. Позднее стал заведующим психиатрическим отделением Ханты-Мансийского окружного психонаркологического диспансера.
С 1993 по 1998 год Олег Леонидович являлся генеральным директором Ханты-Мансийского окружного фонда обязательного медицинского страхования. В этот же период окончил Всероссийский заочный финансово-экономический институт по специальности «Менеджмент», квалификация «Экономист».
Позднее Олег Чемезов занимал пост первого заместителя Главы администрации Ханты-Мансийского автономного округа по вопросам экономики и финансов. Затем с 1999 по 2004 год находился на должности первого заместителя Председателя Правительства Ханты-Мансийского автономного округа. Позднее являлся первым заместителем Губернатора Тюменской области.
Позднее Чемезов являлся Вице-президентом - директором Департамента по взаимодействию с федеральными органами власти Управления по взаимодействию с российскими органами государственной власти ОАО «ТНК-ВР Менеджмент». С 2006 по 2013 - Вице-президентом, директором филиала ОАО «ТНК-ВР Менеджмент» «ТНК-ВР Сибирь», также директором филиала нефтяной компании «РН Менеджмент» «Сибирь» в города Тюмень.
В 2008 году Олег Леонидович Чемезов получил дополнительное образование в Академии народного хозяйства при Правительстве Российской Федерации, квалификация «Мастер делового администрирования». Защитил диплом МВА в Швейцарии. С 2013 года является председателем правления управляющей компании «ПАРТИКОМ». В 2016 году занял должность вице-президента Федерации Каратэ России. Имеет звание подполковник запаса.
Олег Леонидович избирался депутатом Ханты-Мансийского городского Совета народных депутатов, депутатом Тюменской городской Думы V и VI созывов, депутатом Тюменской областной Думы II и V созывов. На выборах 22 сентября 2016 года избран депутатом Тюменской областной Думы VI созыва. Является членом Всероссийской политической партии «Единая Россия». Член Регионального политического совета ТРО Партии «Единая Россия».
Глава Свердловской области Евгений Владимирович Куйвашев 26 марта 2019 года представил членам правительства нового заместителя губернатора Олега Чемезова, который будет отвечать за вопросы территориального развития и цифровизации.
Женат, воспитывает шестерых детей.
Медаль «За заслуги в проведении Всероссийской переписи населения».
Почетный нагрудный знак Тюменской областной Думы.
Почетная грамота Комитета Совета Федерации по федеративному устройству, региональной политике, местному самоуправлению и дела Севера.
Орден Русской Православной Церкви Преподобного Сергия Радонежского III степени.
Орден Русской Православной Церкви Святого князя Даниила Московского.