С 1991 года Черкесов врач-хирург хирургического отделения Больницы скорой медицинской помощи. В 2002 году защитил диссертацию: «Влияние магнитно-лазерной терапии на активность ксантиноксидазы у больных острыми хирургическими заболеваниями органов брюшной полости (экспериментально-клиническое исследование)», получив степень кандидата медицинских наук. С 2002 года по 2010 год являлся главным врачом МУЗ «Городская больница № 7». Является врачом высшей квалификационной категории.

В 2005 году окончил Волго-Вятскую академию государственной службы при Президенте Российской Федерации. C 2005 года по 2010 год являлся депутатом Чебоксарского городского Собрания депутатов 4-го созыва. В июне 2010 года назначен главным врачом МУЗ «Новочебоксарская городская больница».

В 2010 году, 10 октября, был вновь избран депутатом Чебоксарского городского Собрания депутатов 5-го созыва от избирательного округа № 10. Являлся секретарём Чебоксарского городского Собрания депутатов, членом постоянных комиссий по развитию города, строительству, архитектуре и землепользованию; по социальному развитию и экологии.

В этом же году, 19 октября, Леонид Черкесов избран главой города Чебоксары - председателем Чебоксарского городского Собрания депутатов. Председатель Правления Совета муниципальных образований Чувашской Республики. В 2015 году, 28 сентября, вповторно избран главой города Чебоксары - председателем Чебоксарского городского Собрания депутатов шестого созыва.

     На выборах 18 сентября 2016 года Черкесов Леонид Ильич был избран Депутатом Государственной Думы VII созыва от избирательного округа 0038, Чебоксарский - Чувашская Республика - Чувашия. Член фракции «Единая Россия». Член комитета ГД по федеративному устройству и вопросам местного самоуправления. Дата начала полномочий: 5 октября 2016 года.