Честер Чарльз Беннингтон родился 20 марта 1976 года в городе Финикс, штат Аризона, США. ЕГо отец работал детективом местной полиции, а мать была медсестрой. В 1987 году супруги развелись.
Первым музыкальным инструментом Честера стало пианино. Позднее, юный музыкант участвовал во множестве музыкальных коллективов и играл на разных инструментах, но в большинстве случаев занимал место вокалиста.
Затем, в период с 1993 по 1997 год, Честер являлся вокалистом группы «Grey Daze», которая прославилась на всей территории США. Параллельно, молодой человек работал в ресторане быстрого питания «Burger King», где и встретил будущую супругу Саманту.
Музыкант работал на полставки, и поэтому имелась возможность заниматься творчеством с «Grey Daze» по вечерам. В то же время, Честер не мог позволить себе не то что бы автомобиль, а даже велосипед, и поэтому, как средство передвижения, использовал скейтборд.
Артист женился 31 октября 1996 года, но, так как денег у пары не было, чтобы оплатить свадьбу и обручальные кольца, супруги вытатуировали кольца на безымянных пальцах, но через 8 лет, брак распался.
Впоследствии, из-за взаимных разногласий с членами группы «Grey Daze», Беннингтон принял решение уйти из вышеуказанного коллектива.
Далее, Честер работал на рынке недвижимости, пройдя специальные курсы подготовки в Университет Аризоны.
В 1997 году, Честер вошел в состав группы «Xero», впоследствии переименованной в «Linkin Park». Дебютный альбом под названием «Hybrid Theory», группа выпустила 24 октября 2000 года. В альбом вошли такие хиты, как «In the End» и «Crawling». Сборник разошелся по всему миру тиражом более 30 миллионов копий. В 2002 году «Linkin Park» выпустили альбом ремиксов Reanimation, в который вошли ремиксы с альбома Hybrid Theory.
За период совместного с группой «Linkin Park» творчества, Честер выпустил семь музыкальных альбомов. Принимал активное участие в гастрольной жизни коллектива.
В октябре 2009 года, состоялся релиз пластинки «Out of Ashes» сольного проекта Беннингтона «Dead By Sunrise», работа над которой началась еще в 2006 году. В работе над сольным проектом, вокалисту помогали музыканты из групп «Orgy» и «Julien-K».
Дважды женат. Имел шестерых детей.
Трагически погиб 20 июля 2017 года в своем доме, в городе Лос-Анджелес.
На следующий день после смерти Беннингтона, группа отменила североамериканскую часть турне «One More Light Tourruen». Множество музыкантов, друзей и коллег Честера выступили со словами поддержки в адрес группы и семьи.