Чико Фримен родился 17 июля 1949 года в Чикаго, штат Иллинойс, США. Его отец Фон Фримен был также саксофонистом и играл в оркестрах Хораса Хендерсона и Сан Ра. Помимо этого он аккомпанировал многим блюзовым вокалистам. Чико с детства интересовался музыкой. Поначалу он играл на трубе, еще освоил флейту и кларнет, однако позднее, во время учебы в Чикагском Северо-Западном университете, переключился на саксофон. Он начал подыгрывать известным блюзменам.
В 1972 году Фримен окончил университет и продолжил своё музыкальное образование в Чикагском губернаторском университете по классу композиции.
В 1974 году музыкант переезжает в Нью-Йорк. Там он выступал со многими известными джазовыми музыкантами своего времени. Плодотворно сотрудничал с Сэмом Риверсом, Сесилом МакБи, Дженни Ли, Сан Ра. Чико зарекомендовал себя как универсальный музыкант, который виртуозно исполняет как традиционную, так и современную музыку.
В 1977 году талантливый саксофонист гастролировал по Европе совместно с Элвином Джонсом. В этом же году он при участии Джонса записал свой первый альбом «Чико». Немного позже Фримен начинает работать в группе Сэма Риверса, с которым сотрудничал около года.
В 1980-е годы создал группу «BRAINSTORM», а также входил в ансамбль «LEADERS». В 1990 году выступал в составе этих же групп на фестивале в Москве. Сегодня в дискографии музыканта более 20 альбомов. Чико Фримен продолжает много выступать, а также занимается преподавательской деятельностью.