Дмитрий Чудинов родился 15 сентября 1986 года в городе Братск, Иркутская область. Активно заниматься боксом начал в возрасте двенадцати лет под руководством тренера Алексея Галеева. В 2004 году получил звание мастера спорта международного класса выиграв юношеский чемпионат мира по боксу. В одном из поединков досрочно победил кубинца, Юниера Дортикоса, а год спустя одержал победу на молодежном первенстве Европы.

В 2007 году во второй средней весовой категории прошел в финал чемпионата России, но в борьбе за золото уступил Матвею Коробову. В следующем сезоне 2008 года принял участие еще в нескольких соревнованиях, в частности выиграл бронзовую медаль на Кубке мира в Москве - уступив в полуфинале венесуэльскому боксеру Альфонсо Бланко и серебряную медаль чемпионата России, но из-за слишком высокой конкуренции в сборной принял решение уйти из любительского бокса - всего за этот период провел 170 боев, из них 155 завершил победой.

     В 2009 году Чудинов вместе с младшим братом Федором, уехал в США, где начал профессиональную карьеру. В течение последующих двух лет в Америке принял участие в семи поединках, из них шесть выиграл, а последний седьмой по решению судей завершился ничьей. У спортсмена не сложились отношения с американскими промоутерами, которые не могли организовать для него достойные бои, поэтому в конце 2012 года он был вынужден вернуться в Россию. После того как новым промоутером Чудинова стал Владимир Хрюнов, россиянин одержал две победы против колумбийских боксеров и завоевал тем самым пояс чемпиона Паназиатской боксерской ассоциации. По словам Хрюнова, Дмитрий Чудинов - один из самых талантливых средневесов профессионального бокса.

В августе 2013 года победил нокаутом венесуэльца Хорхе Наварро и завоевал тем самым пояс интернационального чемпиона ВБА.

В 2013 году 21 декабря в Москве, нокаутировал в 6 раунде колумбийца Хуана Новоа, и завоевал титул временного чемпиона мира по версии WBA. В 2014 году 1 июня состоялась первая защита титула. Дмитрию противостоял первый серьезный соперник в карьере - небитый датский проспект, Патрик Нильсен. Чудинов был значительно активнее, и перебоксировал Нильсона по очкам и нанес ему первое поражение в карьере. Вторую защиту титула Чудинов провел на байк-шоу в Севастополе, и нокаутировал в третьем раунде француза Мехди Буадла.

В 2015 году 28 февраля в Лондоне состоялся бой между россиянином Дмитрием Чудиновым, владеющий титулом временного чемпиона мира WBA в среднем весе, и британским боксером Крисом Юбенком-младшим. Британец выстроил тактику противостояния с использованием множества клинчей, чем сильно испортил зрелищность поединка. С течением раундов, однако, преимущество британца становилось все более ощутимым. Несмотря на стойкость Чудинова, пытавшегося переломить ход встречи, уже к 9 раунду на его лице было множество гематом и два рассечения. В финальной трехминутке Юбенк решил пойти ва-банк и добыть досрочную победу. За 49 секунд до конца поединка ему это удалось: после очередной безответной атаки британца рефери не выдержал и дал отмашку, несмотря на протесты Чудинова. В феврале 2017 года победил досрочно венгра Золтана Паппа.