Михаил Дейнекин родился 6 марта 1945 года в городе Люберцы, Московская область. Отец Михаил Евгеньевич Дейнекин и дед Евгений Павлович Дейнекин были расстреляны до рождения Звездинского. Мать Лидия Семеновна Дейнекина также была репрессирована, и будущего артиста воспитывала бабушка - дворянка, окончившая Смольный институт благородных девиц. Она и привила внуку любовь к дореволюционной России. По мотивам ее рассказов о жизни в Российской империи, офицерах, деде Звездинского и гражданской войне и были написаны песни белогвардейского цикла. Первой из них был романс «Вас ждет Париж», написанный в 1960 году.
Окончил музыкальное училище по классу ударных инструментов. C 15 лет начал выступать в различных клубах, кафе и на танцплощадках.
В 1962 году по части 2 статьи 144 УК РСФСР на один год лишился свободы за кражу машины и драгоценностей. Повторно был осужден в 1966 году на три года за дезертирство. В 1973 году получил еще три года за изнасилование иностранной гражданки.
В 1980 году им записаны первые концерты с ВИА «Фаворит» и ВИА «Джокер». В 1980 году получил шесть лет за дачу взятки и частное предпринимательство.
В 1986 году, находясь в исправительно-трудовом лагере, записал концерт «На зоне в две гитары», в который вошли песни «Идут на север», «Сын поварихи и лекальщика», «Растратчиков везут из Ленинграда», «Расскажу о своем», «По плану родился», «Окончен процесс», «Голуби летят над нашей зоной», и многие другие.
В 1988 году Звездинский вернулся в Москву и начал активную творческую деятельность.