Дэвид Алан родился 13 февраля 1744 года в городе Аллоа, Шотландия. Некоторое время учился в Академии живописи Фулиса, после чего занялся собственным творчеством. В его стремлении особую поддержку оказал лорд Каткарт, давал живописцу не только ценные советы, но и поддерживал его творчество материально.
В 1764 году Алан перебирается в город Рим, Италия. Здесь, вдохновленный старинными постройками и духом древности, Дэвид занимается изучением античного искусства. В Рим явился с рекомендательным письмом к живописцу Гэвину Гамильтону. При его посредстве стал заниматься в академии святого Луки и скоро получил за лучший рисунок серебряную медаль, за лучшую историческую композицию на тему «Изобретение живописи», золотую.
Живописец копирует полотна древних великих мастеров, совершенствуя свою технику. Смог создать собственную, неповторимую манеру письма, которую можно отличить невооруженным взглядом. Через 13 лет Дэвид Алан покидает город Рим и перебирается в город Лондон. Некоторое время работает над портретами, но это направление особого удовлетворения у художника не вызывает. В 1786 году Алан получает назначение на должность директора и владельца академии искусств.
В свои последние годы жизни Дэвид вплотную занимался гравюрами и рисовал различные исторические сцены. Его самыми известными трудами можно назвать картины «Scotch Wedding», «Highland Dance», «Repentance Stool», «Illustrations of the Gentle Shepherd».
Практически на всех полотнах Алан реалистично изображает своих персонажей. Благодаря мастерскому владению кисти, он тончайше передает желаемое настроение сцены. Созданные художником полотна имеют сегодня огромную историческую ценность.
Дэвид Алан скончался 6 августа 1796 года в городе Эдинбург, Шотландия.