С 15 по 16 января 1996 года при проведении специальной операции по освобождению заложников в селе Первомайское, Олег Долгов действовал в составе одной из штурмовых групп. При подходе к юго-западной окраине населенного пункта штурмовая группа, несмотря на ураганный огонь противника, сумела преодолеть сопротивление врага и проникнуть на территорию, контролируемую террористами. Рядовой Олег Долгов, проявив мужество и отвагу, одним из первых ворвался и закрепился на окраине села, обеспечив огневое прикрытие остального личного состава группы.

Затем, 16 января в течение более шести часов штурмовая группа, в составе которой действовал рядовой Долгов, сдерживала попытки прикрывающихся заложниками радуевцев вытеснить штурмующих из села. Когда группа боевиков, оборудовав огневую позицию в одном из домов, остановила продвижение подразделений федеральных войск, Долгов, рискуя жизнью, незаметно подобрался к позиции противника и уничтожил его, забросав гранатами.

На протяжении дня, Олег в составе своей штурмовой группы сражался с радуевскими подонками в самом селе. В одном из боестолкновений ему удалось освободить несколько заложников, причем Долгов, по словам товарищей, уничтожил трех террористов. Далее, группе была поставлена задача взять ящик с боеприпасами и во чтобы то ни стало пробраться к соседнему подразделению, находящемуся справа, которое глубоко вклинились в оборону боевиков, а патроны были на исходе. Пошли самым коротким, но и самым опасным путем - через простреливаемый пустырь. Ящик с боеприпасами тащили попеременно. С боем добрались до построек. Прикрывая друг друга огнем, двинулись вдоль пустыря к соседнему зданию. Боевики, обнаружив спецназовцев открыли ураганный огонь. Долгова легко ранило в шею, а Кирьяну прострелили кисть руки и ему незамедлительно требовалась перевязка. Долгов дал возможность товарищу укрыться за стенкой, уступая ему свое, более безопасное место, а сам в это время чуть-чуть привстал, с целью немного осмотреться вокруг. Здесь его и настигла снайперская пуля.

Установлена мемориальная доска на доме, где проживал Олег.

Установлен бюст Героя в школе, где обучался Долгов.

Одна из улиц поселка Луначарский носит имя Олега Долгова.

Навечно зачислен в списки личного состава родной воинской части.

Проводятся различные культурные, спортивные и массовые мероприятия в честь Героя.