Джейсон Флеминг родился 25 сентября 1966 года в городе Лондон, Великобритания. Сын шотландского режиссера Гордона Флеминга. Джейсон принял решение стать актером после участия в театральных постановках в своей школе.
В 1980-х годах выступал в Национальном молодежном театре и принимал участие в политической организации молодых социалистов, Лейбористской партии «Militant tendency», продавал их газеты.
Флеминга в 1990 году приняли в Лондонскую академию музыкального и драматического искусства. Учился будущий актер на одном курсе с Гермионой Норрис. После окончания академии присоединился к Королевской Шекспировской компании.
Свою первую роль Джейсон сыграл в телесериале «Приключения молодого Индианы Джонса» в 1992 году. Через два года появился в полнометражной ленте «Книга джунглей».
В начале 2000-х годов получил роли в двух крупнобюджетных голливудских проектах, экранизацией комиксов Алана Мура: «Из ада» и «Лига выдающихся джентльменов». Работая в кино, Флеминг параллельно участвовал в различных телевизионных проектах.
Джейсон в 2005 году сыграл роль Дмитрия в боевике «Перевозчик-2». Впоследствии присоединился к актерскому составу научно-фантастического сериала «Портал юрского периода», получил главную роль капрала Кэллоу в военном фильме «4-й Рейх» и сыграл персонажа по имени Азазель в фантастическом боевике «Люди X: Первый класс».
В 2017 году Флеминг стал режиссером фильма ужасов «Натуральные упыри».
Наибольшую известность получил благодаря своему участию в фильмах Гая Ричи «Карты, деньги, два ствола» и «Большой куш». На счету актера участие в кинолентах: «Красная скрипка», «Рок-звезда», «Железный рыцарь», Битва Титанов, Загадочная история Бенджамина Баттона, Звездная пыль и других.
Актер женат на Элли Фэрман.