Джери Калмис родился 1 декабря 1969 года в городе Дэнбери, США. После школы до 1992 года учился в Университете Бэйтс. По окончании получил квалификационную степень бакалавра по международным отношениям и экономике.
Профессиональная деятельность Калмиса началась в 1992 году с должности коммерческого директора компании ОАО «Вымпел-Коммуникации» в городе Москва. Через три года его пригласили на аналогичную позицию в компанию «Санкт-Петербург Телеком», созданную совместно с «Motorola Inc.».
В 1997 году стал управляющим директором лондонского подразделения «Motorola Inc.». В следующем году принял руководство направлением по работе с клиентами в компании «MobiNil», Каирском подразделении «Motorola Network Management Group» в Египте.
На должность управляющего вице-президента по абонентским операциям и управлению продуктами ОАО «ВымпелКом» города Москва его назначили в 2001 году. В 2004 году Джери перевели на пост исполнительного вице-президента и управляющего директора Московского офиса.
С 2006 по 2007 года являлся управляющим директором Итальянского сотового оператора «Wind Telecomunicazioni» в городе Рим. В 2007 году Джери возглавил аптечную сеть «36,6» с совмещением обязанностей Главного исполнительного директора управляющей компании сети в городе Москва.
В инвестиционном фонде «Adva Capital» Калмис стал управляющим директором в 2010 году. Через два года на том же посту руководил фирмой «Fast Lane Ventures», связанной с разработкой и запуском интернет-компаний.
В феврале 2013 года возглавил «Tele2 Россия», в июне назначен первым заместителем Генерального директора «Tele2 Россия». В марте следующего года стал заместителем директора «Tele2». В 2016 году занял пост советника Генерального директора и Члена совета директоров, в сентябре того же года покинул компанию.
Генеральным директором компании «МЕТРО Кэш энд Керри» в России Джери Калмис стал с 1 декабря 2016 года.