Джессика Мишель Честейн родилась 24 марта 1977 года в небольшом городке Сокраменто, штат Калифорния, США. Кроме нее в семье было еще четверо детей. Отец семейства работал пожарным, а мама - шеф-поваром, специализируясь на блюдах для веганов, она и сама была веганом, что повлияло в будущем и на Джессику, для которой мама являлась главным авторитетом.

По воспоминаниям актрисы, жили они не богато. Тот же глянцевый модный журнал для неё был роскошью. В начале года ей выдавали сто долларов, которые она должна была потратить на одежду. Ей приходилось тщательно выбирать. Чаще она приобретала вещи недорогих марок, а так же винтаж. В младшем школьном возрасте Джессика выглядела не особо привлекательно. Она была рыжеволосой неуклюжей девочкой с короткой стрижкой. Внешне напоминала мальчика.

Джессика училась в самой обычной школе, с девяти лет начала заниматься танцами, причем довольно успешно. Уже в тринадцать лет Джессика выступала с местной танцевальной труппой. Будучи школьницей, девочка посещала театральный кружок. Школу она окончила в 1995 году и тогда же стала студенткой Колледжа Сакраменто и в течение двух лет посещала Дискуссионный Клуб. Уже на третьем курсе студентка участвовала в спектакле «Ромео и Джульетта», постановкой которого занималась известная театральная организация – «TheatreWorks».

В дальнейшем в процессе учебы Честейн не раз играла в студенческих спектаклях и фильмах, причем особенно хорошо ей удавались шекспировские персонажи. На ее желание попробовать себя на актерском поприще повлияла в большей мере именно постановка «Ромео и Джульетта». Однако чтобы стать профессиональной актрисой ей нужно было получить специальное образование, и она отправилась в Нью-Йорк, где поступила в драматическую школу Джулльярд. Джессика настолько усердно занималась в этой школе, что получила в результате именную стипендию Робби Уильямса.

Впервые Честейн появилась на экранах в 2004 году, когда сыграла небольшую роль в «Мрачных тенях». Далее следовали роли, преимущественно, в сериалах: «Скорая помощь», «Рядом с домом», «Вероника Марс», «Черная борода», «Путешественник» и других. В 2008 году Джессика появилась в главной роли в киноленте «Джолен», а некоторое время спустя эта роль была отмечена премией кинофестиваля в Сиэтле.

Значимую роль актриса сыграла в фильме «Расплата», где она предстала в образе сотрудницы Моссада. Впервые картина демонстрировалась на кинофестивалях в 2010, а на экраны она вышла только в 2011 году. Необыкновенно продуктивным оказался 2011 год - на экраны вышли сразу несколько фильмов, и хотя актриса играла в них роли второго плана, однако все это были крупные, имеющие успех у критиков работы.

За несколько последних лет Джессика стала известна всему миру. Первой ролью, которая привлекла к ее персоне особое внимание, стала роль в фильме «Дерево жизни», вышедшем в 2011 году, в котором она работала с Бредом Питтом. Через некоторое время она была приглашена на очередную главную роль в картину «Цель номер один», а затем в драматический фильм ужасов «Мама». В кинокартине «Саломея» актриса снималась вместе с Алем Пачино, причем выбор актрисы был сделан им самим.

Джессика получила главную роль в двух фильмах, вышедших на экраны в 2013 году - «Исчезновение Элеаноры Ригби», а также в третьей части этой истории. Эти фильмы - части дилогии о сложных взаимоотношениях супругов в кризисный период их семейной жизни. Первая часть показывает происходящее с точки зрения мужчины, вторая с точки зрения женщины.

В следующие несколько лет она приняла участье в фантастических фильмах «Интерстелар» и «Марсианин», в криминальной драме «Самый жестокий год», в драме «Багровый пик» и других фильмах. Честейн играет и на театральной сцене, чаще всего в классических постановках. Ей нравится находиться на сцене, так как в это время можно ощутить энергию зрителей.