Джим Каммингс родился 3 ноября 1952 года в городе Янгстаун, штат Огайо, США. Впоследствии переехал в Новый Орлеан, где проектировал и красил карнавальные процессии, работал на речной пристани, пел и играл на барабанах в местной рок-группе.
После женитьбы переехал в город Анахайм, штат Калифорния, где в начале 1980-х управлял видеомагазином. В конце 1984 дебютировал как актёр озвучивания. В 1988 году в The Walt Disney Company стал голосом Винни-Пуха, заменив Хэла Смита, а в 1990 году начал озвучивать Тигру, заменив Пола Уинчелла. С годами обрел ошеломительную известность и подарил голос множеству героев известных мультфильмов.
Озвучил мультфильмы «Анастасия», «Король Лев 2: Гордость Симбы», «Кто подставил кролика Роджера», «Дорога на Эльдорадо», «Титан: После гибели Земли», «Тайная жизнь домашних животных», «Миньоны», «Медвежонок Винни и его друзья», «Приключения маленького паровозика», «Принцесса и лягушка», «Синдбад: Легенда семи морей» и многие другие.