Джонатан Бэйли родился 25 апреля 1988 года в городе Уоллингфорд, графство Оксфордшир, Англия. Юноша впервые начал работать на канале ITV. В 2011 году актер сыграл главную роль в сериале «Молодой Леонардо». А в 2012 году Бейли номинировали за лучший сценический дебют в «Evening Standard Theatre Awards».
Известность получил благодаря сериалам «Убийство на пляже», «Я и миссис Джонс», «доктор Кто» и «Льюис». А также, актер снялся в фильмах «Золотой век» и «Воспоминания о будущем». В 2017 году Джонатан Бейли участвовал в фильме «Гонка века» Джеймса Марша, где главную роль играют Рэйчел Вайс и Колин Ферт.