Джошуа Леонард родился 17 июня 1975 года в городе Хьюстон, штат Техас, США. Начал актерскую карьеру в 1999 году, исполнив роли в фильмах «The Blur of Insanity» и «Ведьма из Блэр: Курсовая с того света».
В 2005 году Леонард дебютировал в качестве режиссера и сценариста, сняв короткометражную ленту «The Youth in Us». В 2009 году, за главную роль в фильме «И смех, и грех», он стал победителем в категории «Лучший актер года» (совместно с Марком Дюплисом) на Международном кинофестивале в Хихоне.
Фильмография актера с каждым годом пополняется новыми и интересными ролями. Зрителям Джошуа знаком по фильмам «Военный ныряльщик», «6 лет», «Если я останусь», «Жизнь в мотеле» и сериалам «Настоящий детектив», «Мыслить как преступник», «Кости», «Искатель», «За гранью возможного» и многим другим. Как режиссер и сценарист известен по фильмам «Вот мое сердце» и «Ложь».
С 24 мая 2015 года женат на актрисе Элисон Пилл. В следующем году, 19 ноября у пары родилась дочь Уайлдер Грейс Леонард.