Джошуа Регналл Стюарт родился 6 февраля 1977 года в городе Диана, США. Появился в семье Марджи и Чарльза Регналла Стюартов. Впоследствии стал более известен как Джош Стюарт. Его отец работал учителем физической культуры в школе Уэбстер Каунти. Мать преподавала в шестых и седьмых классах в Начальной Школе Уэбстер-Спрингс. Поначалу Стюарт учился в Колледже West Virginia Wesleyan, затем его перевели в Университет Западной Вирджинии, где отучился на факультете Маркетинга.
Стюарт начал свою карьеру в местном театре Лэндмарк, в городе Саттон, затем перебрался в город Нью-Йорк, где доучивался в студии Т. Шрайбера. Входил в состав команды «Репертуар Театра 13-й Улицы». Затем переехал в город Лос-Анджелес, где играл в театре пьесу «Лампочки и Маяк» вместе с Робертом Форстером и Брук Шилдс.
В 2000 году появился в эпизодической роли телесериала о подростковой жихзни «Бухта Доусона», транслировавшегося на телеканале The WB. В 2003 году сыграл роль Билла Дженкинса в пилотной версии вестерна «Потом Джонс», показанного на канале ABC.
Актер появился в одном из эпизодов сериала «C.S.I.: Место Преступления», вышедшего 1 апреля 2004 года. В том же году снялся в рекламном ролике джинсов Levi; сыграл роль детектива Уильяма ЛаМонтана-младшего в сериале «Мыслить как преступник».
После того как Стюарт сыграл роль Брендана Финни в телесериале «Третья смена» 2005 года, в его карьере наступил небольшой перерыв. После окончания съемок, начал сниматься в художественной ленте «Lenexa, 1 Mile», на DVD-носителях фильм вышел под названием «Full Count». Фильм стал режиссерским дебютом для Джейсона Уайлса. Затем сыгрл Хольта Макларена в новом телевизионном сериале «Грязь». В июне 2008 года Кокс Аркетт объявила о том, что съемки сериала отменили.
Лишь в 2008 году Джош дебютировал в серьезном фильме, «Загадочная История Бенджамина Баттона». В том же году снялся в фильме «Призраки Молли Хартли», где сыграл роль учителя Мэри Хартли мистера Дрэйпера. В следующем году получил роль в своем первом фильме ужасов «Коллекционер», где сыграл роль молодого человека по имени Аркин.
С 2010 по 2011 года Стюарт появлялся в научно-фантастической комедийной драме «Необыкновенная семейка» в роли Джошуа. В 2010 году сыграл главную роль в фильме «В Темноте». Фильм изначально назывался «Пробуждение». Затем появился в фильме «Темный Рыцарь: Возвращение Легенды», где сыграл роль правой руки Бэйна, Барседа.
В главной роли эпизода «Ходячие Мертвецы: Холодная Заморозка», которая основана на популярном телевизионном сериале «Ходячие Мертвецы», снялся в 2012 году. В этом же году снова сыграл Аркина в продолжении фильма ужасов о Коллекционере, «Коллекционер 2». Через два года появился в фильме «Превосходство» в роли слепого Пола.
В 2018 году вышел триллер «Астрал 4: Последний ключ» с участием Джоша. История повествует об экстрасенсе, умеющей разговаривать с мертвыми.