Эшли Стаймест родился 31 июля 1991 года в Лондоне, Англия. Учился в школе «Coney Hall», позднее поступил в школу Чарльза Дарвина. Проучившись один год, он перевелся в школу Бромли на юго-востоке Англии. Однажды, катаясь на скейте по улице Кэмдена, он попал в поле зрения представителя модельного агентства, который и предложил Эшу работу. Его дебют состоялся в 2008 году, когда первые фотографии Стайместа появилось на обложке японского журнала «Vogue Hommes».
К семнадцати годам годам Эшли прочно закрепился в модельном бизнесе. Он появился на обложке итальянского и русского журнала «Vogue», а весной 2009 года открыл показ весенней коллекции «Balenciaga». В этом же году Стаймест снялся для журнала «Another Men» и был главной звездой журнала «EY! Electric Youth!». После этого сайт «models.com» отметил Стайместа как очень талантливую восходящую звезду в мире моды.
С 2010 по 2011 года Эш был соведущим воскресного реалити-шоу на телеканале «MTV Bang», где, не стесняясь, рассказывал о своих самых сокровенных тайнах. В 2011 году Стаймест был выбран лицом осеннее-зимней рекламной кампании для «Dr. Martens», в которой снимался вместе моделью Агнесс Дейн.
Эшли отлично играет на гитаре и барабанах: он выступал в музыкальной группе «Mannequins», а позднее основал команду «Bones». В сентябре 2011 года Эш заявил, что намерен сфокусироваться на своей музыкальной карьере и планирует записать альбом.
В 2016 году Эшли снялся в главной роли в независимом кино режиссера Сильви Веред под названием «Влюбленные одиночки». Он сыграл роль Руперта - небогатого, но самоуверенного парня, который взял на себя миссию спасать девушек легкого поведения от их участи
Эш Стаймест был женат на модели Мэйли Дойл, в 2012 году у пары родилась дочь, которую они назвали Саммер. Через год после ее рождения пара официально развелась. С 2015 года Эш встречается с актрисой Лили-Роуз Мелоди Депп.