Гарри Тредэвэй родился 10 сентября 1984 года в городе Эксетер, Девоншир, Англия. Его отец - архитектор, а мать - учительница начальной школы. У него есть два брата: старший брат художник - Сэм и брат-близнец Люк, который старше на несколько минут.
После школы, Гарри вместе с братом Люком поступили в кредитонский колледж королевы Елизаветы, где они играли в регби. Вдохновленные Эдди Веддером и при поддержке своего учителя актерского мастерства из средней школы Фила Гассона, близнецы сформировали группу под названием «Lizardsun» с Мэттом Конингэмом и Сетом Кэмпбеллом. Кроме того они оба поступили в Национальный молодёжный театр. Гарри закончил Лондонскую академию музыкального и драматического искусства. Уже в это время он активно играл в театре.
На телевидении Гарри дебютировал в сериалах «Мисс Марпл Агаты Кристи» и «После смерти». В большом кино впервые появился вместе с братом Люком, они снялись в драматическом музыкальном фильме «Братья Рок-н-Ролл» в 2005 году. Гарри и Люк сыграли сиамских близнецов, которые создали успешную рок-группу. Примечательно, что в реальности братья тоже увлекаются музыкой и сами написали несколько композиций для фильма.
В дальнейшем кинематографические пути близнецов Тредэвэй разошлись в разные стороны - Гарри начал сниматься в одних проектах, а Люк в других. Тем не менее, во всем остальном братья продолжают тесно сотрудничать и сохраняют близкие отношения. Также актер снимался в известных британских проектах, включая фильмы «Одинокий рейнджер», «Контроль», «Пропавший», «Город Эмбер: Побег», «Аквариум», «Кровь пеликана», «Укрытие», «Альбатрос» и «Медовый месяц».
Наибольший успех молодому актеру принесла роль Виктора Франкенштейна в сериале «Страшные сказки», в котором Гарри начал сниматься в 2014 году. Затем он появился в сериале «Мистер Мерседес». В 2018 году Гарри сыграл роль в фильме режиссера Нэша Эдгертона «Опасный бизнес».