Генри Акинванде родился 12 октября 1965 года в городе Лондон, Великобритания. Боксом начал заниматься в юности, с 1986 года представлял Англию на любительских соревнованиях. Карьера в любительском боксе, хоть и отличалась от профессиональной, но была успешной. В 1986-1987 годах Генри был вторым на чемпионате Англии, в 1988-1989 годах стал чемпионом. Но «золото» он не получил, хотя и был кандидатом на победу на Олимпиаде 1988 года в Сеуле. Генри в первом же туре проиграл Арнольду Вандерлиде из Германии. После повторного завоевания звания чемпиона Англии решил перейти в профессионалы.
Первый поединок на профессиональном ринге состоялся 4 октября 1989 года против Карлтона Хидки, которого Генри нокаутировал в первом раунде. После этого он одержал 16 побед в 16-ти поединках в течение четырех лет.
Первым поединком на чемпионский пояс был бой против Аксен Шульца за звание чемпиона Европы. Но закончился бой вничью, и титул чемпиона остался вакантным. 18 марта 1993 года в бою против Джима Тайдера Генри стал чемпионом Великобритании среди чемпионов. 1 мая того же года была повторная встреча с немцем Шульцем за титул чемпиона Европы, Генри одержал победу по очкам. По рейтингам следующего десятилетия он получает шанс биться за звание чемпиона мира среди профессионалов против Джереми Уильямса и побеждает нокаутом в третьем раунде.
После этого следовали две успешные защиты титула. Но 12 июля 1997 года в объединительном бою против чемпиона мира Леннокса Льюиса, Акинванде проигрывает и теряет свой чемпионский пояс.
После этого он неоднократно пытался вернуться в элиту мирового бокса и провел на ринге еще 21 бой, в 3-х из которых проиграл. Но так и не смог вернуть себе звание чемпиона мира. В 2008 году Генри Акинванде провел свой последний поединок, в котором проиграл молодому чешскому спортсмену Ондрею Пала.