Гэри Леонард родился 21 марта 1958 года в городе Лондон, Великобритания. Гэри родился в семье сварщика и домохозяйки. Его отец покинул семью, когда Гэри было только 7 лет. Мальчик вырос с матерью и двумя сестрами. Отец редко навещал сына, а в 62 года умер от алкоголизма.

    В детстве Гэри увлекался музыкой и хотел стать певцом или пианистом, но вскоре оставил музыку ради актёрской карьеры. В 14 лет он вступил в труппу гринвичского Молодежного театра, в 16 ушел из школы, чтобы работать в продаже спортивного снаряжения. В то же время Олдмен  изучал литературу и играл на пианино. Рождер Уильямс, учитель драмы, сыграл судьбоносную роль в жизни Гэри, введя его в мир кино.

    В 1975 году, вдохновленный игрой Малкольма Макдауэлла в «Если…» и «Давным-давно завтра», Гэри пытается поступить в престижную Королевскую академию драматического искусства, но его не приняли, намекнув соискателю, что лучше ему подобрать другую профессию. Но Олдмен  отправился в Кент, где добился стипендии в колледже сценической речи и драмы Роуз Бруфорд, который и закончил с отличием в 1979 году.

    В следующем году молодой актер уже гастролирует по Европе и Южной Америке в составе городского театра Глазго, позже начинает сниматься на британском ТВ. В середине 80-х годов он становится одним из ведущих актеров английской сцены - на его счету несколько профессиональных премий и работа в Королевском придворном и Королевском Шекспировском театрах. Так, за игру в спектакле «Свадьба Папы», Гэри получил приз журнала «Time Out» за лучший дебют сезона 1985-1986 годов, а также приз Британской театральной ассоциации как лучший актер сезона 1985 года.

В 1986 году Гэри Олдмен дебютировал в большом кино главной ролью Сида, легенды панк-рока, в биографической ленте Алекса Кокса «Сид и Нэнси». Критики от игры Олдмена были в восторге, они говорили что актер был более естественный, чем его персонаж. За великолепно сыгранную роль Вишеса он также получил награды за лучший дебют сезона. В 1987 году Гэри сыграл гея-драматурга Джо Ортона в фильме Стивена Фрирса «Навострите свои уши», показав незаурядный дар перевоплощения. В 1988 году актер отправился в США, где после нескольких работ Оливер Стоун пригласил его на роль Ли Харви Освальда в своей знаменитой картине «Джон Ф. Кеннеди: Выстрелы в Далласе». Потом Гэри Олдмен перевоплотился в князя Влада в «Дракуле» у Фрэнсиса Форда Копполы. Считается, что в фильме Копполы «Дракула Брэма Стокера» Гэри сыграл лучшую роль.

    Но мировая слава пришла к актёру после роли в фильме «Леон», где Олдмен предстал в роли полицейского «оборотня», покрывающего наркоторговлю. Стоит отметить, что хотя на счету актера есть и роль Людвига ван Бетховена, вфильме «Бессмертная возлюбленная», в последнее время многие режиссеры предлагают одаренному актеру роли злодеев. Однако в каждой из них Олдмен  крайне убедителен и старается придать своим персонажам свойственные лишь им черты, например, в фильме Люка Бессона «Пятый элемент» и в боевике с Харрисоном Фордом «Президентский самолет».

    В 1997 году Гэри Олдман по своему сценарию поставил драму «Не глотать», попавшую в число номинантов Каннского кинофестиваля, а в 1998 году снялся в научно-фантастическом фильме «Затерянные в космосе». Олдмена называют в Голливуде «Актер Актеров». И недаром он получил это прозвище: он способен перевоплощаться до неузнаваемости, на каждую новую роль предлагает особый говор, его злодеи самые обаятельные в Голливуде, и лучшего кандидата на роль исторически известных личностей: Сид Вишис, Джо Ортон, Ли Харви Освальд, Людвиг ван Бетховен, там не найти. Часто, будучи героем второго плана, Гэри Олдмен становится на экране величиной номер один. Элитарным кино, в котором играет Олдмен , никак не назовешь, но все же Гэри Олдмен настолько хорош, что смотреть на него приятно даже в очень плохом кино.

    У Гэри была единственная проблема, которую он унаследовал от своего отца - пристрастие к алкоголю. Первый раз Гэри решился связать себя узами брака в 30 лет. Его избранницей стала британская актриса Лесли Мэнвилл, с которой он вместе работал в Королевском придворном театре. Они расстались менее чем через три года. Гэри ушел от Лесли через три месяца после рождения их сына Алфи. Весной 1990 года развод был официально оформлен, а уже осенью Олдмен женился опять. На этот раз на американской актрисе Уме Турман. Ума продержалась еще меньше - всего полтора года.

    В 1994 году на съемках «Бессмертной возлюбленной» Гэри сошелся со своей экранной любовью Изабеллой Росселини. Она буквально боготворила его и мечтала спасти. В конце концов она убедила Олдмена лечь в реабилитационнную клинику. Но пока Изабелла планировала свадьбу, которую они устроят, когда Гэри выпишут, тот познакомился с пациенткой клиники, профессиональным фотографом Доньей Фиорентино. К Росселини он так и не вернулся, сообщив ей о том, что нашел другую, по телефону.

    В феврале 1997 года Олдмен и Фиорентино узаконили свои отношения, а уже в апреле, через два месяца после свадьбы, у них родился сын Гулливер. Еще через два года Гэри стал отцом третьего сына - Чарли. Но ни сыновья, ни все понимающая Донья не смогли удержать гения. В 2001 году он вновь стал холостым, пройдя через череду судов по делам об опеке над сыновьями и дележе имущества. Вскоре он сошелся с актрисой и моделью Эльзой Маршалл, но, несмотря на то, что их отношения продолжались три года, так и не женился. Так что четвертой женой актера стала не Эльза, а певица Александра Эденборо. Пара сыграла свадьбу в декабре 2008 года и ныне живет в Санта-Барбаре, Калифорния.