Гиллис Графстрем родился 7 июня 1893 года в городе Стокгольм, Швеция. Он до сих пор остается единственным фигуристом, кому удалось завоевать четыре олимпийские медали, а также одним из двух спортсменов, побеждавшим и на зимних, и на летних Олимпийских играх.
Графстрем дебютировал на Олимпиаде в 1920 году в Антверпене. Игры начались для него неудачно: у спортсмена сломался один из коньков, и ему пришлось купить новую пару. К сожалению, он не сумел найти коньков той модели, к которой привык, но, несмотря на это, выиграл соревнования. Этот же успех он повторил еще дважды - фигурист стал олимпийским чемпионом в одиночном катании на зимних Играх 1924 и 1928 годов. Еще один конфуз случился с Гиллисом Графстремом на его последней Олимпиаде - в Лейк-Плэсиде в 1932 году. Выполняя свою программу, он столкнулся с оказавшимся на льду фотографом, однако смог выйти из положения и продолжить катание. В итоге на этих соревнованиях шведский спортсмен стал вторым.
Гиллис Графстрем считался одним из лучших фигуристов своего времени. Некоторые фигуры он придумал сам - например, названный в честь него графстрем-пируэт. Помимо олимпийских наград спортсмен трижды становился чемпионом мира, а также несколько раз выигрывал чемпионаты Швеции.
После окончания спортивной карьеры Графстрем занялся тренерской работой. Он занимался с норвежкой Соней Хени, которая стала трехкратной олимпийской чемпионкой и разделила со своим учителем рекорд по количеству золотых медалей. Кроме того, Графстрем изучал архитектуру и даже работал архитектором, пробовал себя в писательском деле и в граверном искусстве. Он также известен как коллекционер: спортсмен собирал графику, картины и скульптуры, посвященные катанию на коньках. Сегодня его коллекция принадлежит Музею мирового фигурного катания в США.
Умер Гиллис Графстрем 14 апреля 1938 года в Потсдаме в возрасте 44 лет. Причиной смерти стало заражение крови. В 1976 году он был включен в Зал славы мирового фигурного катания.