Иоанн родился в 1651 году в городе Нежин. Рос в семье шляхтича Максима Васильковского, который позднее переехал в Киев, арендовал мельницы и земли у Киево-Печерской лавры и стал известен своими пожертвованиями на строительство многих киевских храмов. Иоанн был старшим ребенком в семье и, как прочие десять сыновей, получил свою фамилию Максимович от имени своего отца. Мать Иоанна звали Евфросинией.
В 1668-1675 годах он обучался в Киево-Могилянской академии и по ее окончании был оставлен в ней преподавателем латинского языка. В 1675 году, вскоре после окончания академии, принял в Киево-Печерской лавре монашеский постриг с именем в честь святителя Иоанна Златоуста.
В 1677 году в составе делегации украинского духовенства ездил в Москву с просьбой о помощи в связи с военным вторжением Османской империи на заднепровскую Украину. Результатом прошения стало направление на Украину войска и предоставление царем киево-печерским монахам Свенского монастыря в окрестностях Брянска.
После смерти святителя Феодосия 24 ноября 1696 года решением рады Иоанн Максимович был избран черниговским архиереем. 10 января 1697 года Патриархом Московским Адрианом в Успенском соборе Московского Кремля Иоанн был хиротонисан во имя епископа Черниговского с возведением в сан архиепископа. Сразу после назначения на кафедру архиепископ Иоанн, по поручению патриарха Адриана, начал оказывать помощь в написании третьей книги «Житий святых». Пребывая на черниговской кафедре, Иоанн встречался с царем Петром I, которому предрек победу над шведами. Период жизни Иоанна в Чернигове был и периодом его литературно-богословской деятельности. В это время он так же установил контакты с афонскими монастырями, монастырями Иерусалима и Синайским монастырем.
В январе 1711 года получил царский указ о его назначении на Тобольскую кафедру, 28 февраля того же года был возведен в сан митрополита. В результате возникших противоречий о дате освещения нового храма с князем Александром Меньшиковым был переведен в Сибирь в город Тобольск. Вверенная Иоанну Тобольская епархия нуждалась в миссионерской деятельности, за которую он активно взялся. Миссионеры были направлены к остякам, вогуличам и другим сибирским народам. В 1714 году Иоанном была направлена духовная миссия в Пекин. В этот период им был выполнен перевод на русский язык сочинения немецкого монаха Иеремии Дрекселя «Илиотропион, или сообразование человеческой воли с Божественной волей». Книга была напечатана в 1714 году в Чернигове. Митрополит Иоанн активно развивал строительство храмов, в том числе каменных. Только к 1713 году им было завершено строительство церкви Спаса Нерукотворного, начата постройка нового архиерейского дома, освящена церковь Николая Чудотворца с приделом в честь Вознесения Господня у городских стен. Иоанн активно занимался благотворительностью.
Был обнаружен умершим утром 10 июня 1715 года в молитвенном положении перед иконой Ильинской Черниговской Божьей Матери. Иоанн был погребен с отпеванием по монашескому чину в деревянном приделе Софийского собора в честь преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских. В 1844 году над могилой Иоанна был установлен мраморный памятник в форме столба, увенчанного митрой с крестом, омофором. Рядом с этим надгробием установили другой мраморный памятник с портретом святителя Иоанна, украшенным серебром и драгоценными камнями.
Прославление святителя Иоанна состоялось 23 июня 1916 года, в 201-ю годовщину его кончины. Со всей России съехались архиереи, священники и миряне. Аналои с крестами и Евангелиями были поставлены на Соборной площади, и более 30 священников ежедневно исповедовали, служили молебны, панихиды, проповедовали прямо под открытым небом. Паломников было больше, чем жителей города-30 тысяч. Возглавил торжества маститый старец, апостол Сибири, высокопреосвященнейший митрополит Московский Макарий. Жители Тобольска с нетерпением ожидали прославления своего любимого архипастыря. Так, в 1900 г. по распоряжению епископа Антония сооружена серебряная рака с позолоченной сенью. В эту раку при епископе Варнаве с верой в ближайшее прославление 29 октября 1914 года были переложены честные останки святителя.
Мощи святителя Иоанна покоятся ныне в Покровском соборе Тобольского кремля. Память совершается 2 раза в год - 23 июня и 29 октября.