Ёсимаса Хосоя родился 10 февраля 1982 года в городе Хиросима, Япония. Он с детства интересовался драматическим искусством и музыкой. Вместе с другим уроженцем Хиросимы, актером и певцом Тосикой Масудой, Хосоя пел в бойз-бэнде «MaxBoys» и выпустил несколько клипов и альбомов в жанре J-Pop.
Впоследствии музыкальное прошлое помогло юноше не просто озвучивать мультфильмы и сериалы, но и записывать к ним саундтреки. В начале 2000-х годов актер заключил контракт со студией «Mausu Promotion» и озвучил более 90 проектов компании. В 2014 и 2016 годах Ёсимасе была присуждена премия «Seiyu Awards» как лучшему актеру поддержки.
Первым аниме, в озвучивании которого актер принял участие, стал знаменитый сериал «Наруто» режиссера Датэ Хаято, созданный на основе одноименной популярной манги Масаси Кисимото. Несмотря на то, что Хосоя сыграл второстепенную роль, его пригласили в основной состав продолжения сериала «Наруто: Ураганные хроники». В 2018 году на экраны вышел полнометражный мультфильм «Укрась прощальное утро цветами обещания», в котором актер озвучил роль вместе с Манакой Ивами, Ирино Мию, Юки Кадзи, Томокадзу Сугита, Аи Каяно.