Сергей Калинский родился 18 июля 1951 года. Еще в раннем возрасте мальчик полюбил театр. Сергея завораживала его волшебная, чарующая атмосфера. После школы поступил на факультет актеров театра оперетты в Российский институт театрального искусства, ГИТИС. Учился на курс Б.С. Маркова и А.А. Некрасовой. Окончил ВУЗ в 1973 году.
После института, с 1973 по 1979 года Калинский выступал на сцене Государственного Музыкального театра
В Краснодарском театре оперетты работал с 1980 по 1995 года. Затем получил предложение в Краснодарский Академический театр Драмы имени Максима Горького. В 1995 году вошел в состав труппы театра. Среди его работ блистательные роли в спектаклях «Бег», «Пианино в траве», «Доходное место», «Полет над гнездом кукушки».
Манера игры артиста впечатляет легкостью, правдивостью, интеллигентностью. В образе ли Эрнандо в «Хитроумной влюбленной», Бартоло в постановке «Безумный день, или Женитьба Фигаро», Городничего в «Ревизоре!» Сергей Шимонович остается пластичным, музыкальным, необыкновенно внутренне гибким актером, впечатляющим и потрясающим.
За профессиональное мастерство и многолетний добросовестный труд артист удостоен звания «Заслуженный артист России». Лауреат премии в области театрального искусства имени М.А. Куликовского за роль приказчика Акопа в спектакле «Ханума» на фестивале «Кубань театральная - 2016 года».
Пидпалиус - Хорош дом, да морока в нем (Иван Варавва, Рудольф Кушнарев)
Скунский - Бег (Михаил Булгаков) - 1992 год
Директор - Новогодние чудеса (К.Мохов) - 1995 год
Князь - Бададошкин и сын (Леонид Леонов) - 1995 год
Раздор, Трубач - Мир (Аристофан) - 1996 год
Эстрюго - Великолепный рогоносец (Фернан Кроммелинк) - 1996 год
Анри - Пианино в траве (Франсуаза Саган) - 1996 год
Леший - Козни Соловья-Разбойника (М. Найденко) - 1997 год
Кощей - Тайна волшебной елки (Р. Кушнарев) - 1997 год
Жевакин - Женитьба (Николай Гоголь) - 1997 год
Паломек - Дон Кихот (Михаил Булгаков) - 1997 год
Эванс - Сэр Джон Фальстаф (У. Шекспир) - 1998 год
Царь - Горя бояться - счастья не видать (С. Маршак) - 1999 год
Байяр - Публике смотреть воспрещается (Ж. Марсан) - 1999 год
Генерал - Капитанская дочка (Александр Пушкин) - 1999 год
Отец Жанны - Жаворонок, или исповедь Жанны Д'Арк (Жан Ануй) - 2000 год
Маркиз Форлипополи - Трактирщица (Карло Гольдони) - 2000 год
Гном Ума Палата - Белоснежка и гномы (Рудольф Кушнарев) - 2000 год
Замухрышкин - Игроки (Николай Гоголь) - 2001 год
Эрнандо - Хитроумная влюбленная (Лопе де Вега) - 2001 год
Царь-Батюшка - Царевна Лягушка (Г. Соколова) - 2002 год
Синьор Капулетти - Чума на оба ваши дома (Григорий Горин) - 2003 год
Горожанин - Ромео и Джульетта (Уильям Шекспир) - 2003 год
Официант - № 13 (Рэй Куни) - 2004 год
Скенлон - Полет над гнездом кукушки (Дэйл Вассерман) - 2004 год
Король - Кот в сапогах (Шарль Перро) - 2004 год
Хозяин гостиницы - Последняя ночь Дон Жуана (Леонид Жуховицкий) - 2006 год
Аким Акимыч Юсов - Доходное место (Александр Островский) - 2006 год
Учитель музыки - Мещанин во дворянстве (Жан-Батист Мольер) - 2007 год
Священник - Гарольд и Мод (Жан-Клод Каррьер, Колин Хиггинс) - 2007 год
Учитель королевы - Двенадцать месяцев (Самуил Маршак) - 2007 год
Панфил - Яблочный вор (Ксения Драгунская) - 2008 год
Купец,Городничий - Ревизор! (Николай Гоголь) - 2009 год
Ходжс - Быть или не быть (Уильям Гибсон) - 2011 год
Похоронное бюро, слепой - Dawn-Way (О.А. Богаев) - 2011 год
Паскуале Лойяконо - Ох, уж эти привидения! (Эдуардо Де Филиппо) - 2011 год
Полоний - Гамлет (Уильям Шекспир) - 2011 год
Вилюров - Покровские ворота (Леонид Зорин) - 2012 год
Аркадий Лювович - Мнимый больной (Жан-Батист Мольер (по мотивам)) - 2013 год
Писарь Егор Макарыч, лакей Гаврила, Купец Иван Гаврилович, пастух Ефим - Финтифлюшки(А.П. Чехов) - 2013 год
Сказочник - Снежная королева (По мотивам сказки Г.Х. Андерсена) - 2013 год
Прокоп Свиридович Серко - За двумя зайцами (Михаил Старицкий) - 2014 год
Солдат - Вера. Надежда. Любовь - 2014 год
Лейзер-Волф - Поминальная молитва (Григорий Горин) - 2014 год
Царь Егор - Чудеса тридевятого царства (по пьесе Ю. Кима) - 2014 год
Бартоло, севильский врач - Безумный день, или Женитьба Фигаро (Пьер де Бомарше) - 2015 год
Акоп, приказчик купца - Ханума (Авксентий Цагарели) - 2015 год