Бывший Заместитель Министра связи и массовых коммуникаций Российской Федерации.
Сергей Калугин родился 2 ноября 1966 года в городе Москва. С 1984 года по 1986 год проходил срочную службу в Вооруженных Силах СССР. В 1991 году окончил экономический факультет Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова.
После завершения обучения с 1991 года по 1997 год работал экономистом, начальником отдела, управляющим директором по инвестициям в АБ «Инкомбанк», затем занял пост президента инвестиционно-финансовой компании «Инком Кэпитал». В 1997 году возглавил инвестиционную компанию «КФП Капитал».
С 2000 года был генеральным директором ОАО «РТР-Сигнал». С 2001 года по 2007 год - генеральный директор ОАО «Национальные кабельные сети». С 2007 года - генеральный директор ОАО «Национальные телекоммуникации». В конце 2008 года оставил эту должность и посвятил все свое время реализации собственных проектов. Не смотря на это остался членом совета директоров и членом комитета по стратегии.
В 2009 году Калугин объявил о покупке нескольких интернет-проектов и создании на их основе компании «Веб-Медиа холдинг». Вскоре стал управляющим партнером «WebMediaGroup», объединившей ряд интернет-проектов в области информации и развлечений. В том же 2009 году вернулся на пост генерального директора ОАО «Национальные телекоммуникации», работал до 2012 года. После ухода из компании снова стал управляющим партнером в «Веб-Медиа холдинг».
Сергей Борисович с 27 марта 2013 года был назначен на должность президента ПАО «Ростелеком». В марте 2015 года совет директоров «Ростелекома» продлил полномочия Калугина на три года. Параллельно являлся вице-президентом Ассоциации кабельного телевидения России и членом совета директоров Tele2 - ООО «Т2 РТК Холдинг». В августе 2016 года вошел в наблюдательный совет госкорпорации «Роскосмос». Покинул должность президента «Ростелекома» 2 марта 2017 года.
С 2017 года, 12 апреля Калугин Сергей Борисович занимает должность заместителя Министра связи и массовых коммуникаций РФ. Курирует развитие оптических сетей на Дальнем Востоке, промышленный интернет и систему передачи данных для государственных органов.
Премьер-министр России Дмитрий Медведев 20 августа 2018 года освободил Калугина - от должности заместителя министра цифрового развития, связи и массовых коммуникаций